6-iodo-2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂IN₂O
• 分子量: 431.06
• InChiKey: AJVLRLBJSWQAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 6-iodo-2-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新型碘化 4-(3H)-喹唑啉酮 3N-取代的合成、抗肿瘤活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在

  DOI：

  10.1039/d2ra03684c