N-Carbomethoxy-2α,4α-dibrom-8-azatricyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on | 53416-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Carbomethoxy-2α,4α-dibrom-8-azatricyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
• 英文别名: N-Carbomethoxy-2α,4β-dibrom-8-azatricyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on；2,4-dibromo-3-oxo-nortrop-6-ene-8-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2,4-dibromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 53416-87-8；53448-68-3
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: SENJSGKYKPZCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbomethoxy-2α,4α-dibrom-8-azatricyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  气态烯烃反应伙伴对碳和杂环双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的轻松合成和开环交叉易位

  摘要：

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505375
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Carbomethoxy-2α,4α-dibrom-8-azatricyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  气态烯烃反应伙伴对碳和杂环双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的轻松合成和开环交叉易位

  摘要：

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505375

文献信息

• US4001249A
  申请人：——

  公开号：US4001249A

  公开（公告）日：1977-01-04
• Facile Synthesis and Ring-Opening Cross Metathesis of Carbo- and Heterocyclic Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones Using Gaseous Olefinic Reaction Partners
  作者：Marko D. Mihovilovic、Birgit Grötzl、Wolfgang Kandioller、Radka Snajdrova、Adél Muskotál、Dario A. Bianchi、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/adsc.200505375

  日期：2006.3

  were prepared by a facile [4+3]-cycloaddition strategy involving sonochemistry. The oxyallyl species required for the reaction with the corresponding diene was generated from a suitable perbromo ketone with activated zinc under sonification conditions. The resulting dibromo bicyclo compounds were reduced to the target products using a Cu/Zn couple. Ring-opening cross metathesis of the resulting bicyclic

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。