3-methoxycarbonylethylcarboxamido-2-chloro-1,4-naphthoquinone | 175090-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxycarbonylethylcarboxamido-2-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Methyl 4-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 175090-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₅
• 分子量: 321.717
• InChiKey: JOXAOXHACKONOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonylethylcarboxamido-2-chloro-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4,9-Dioxo-1-phenyl-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到3-methoxycarbonylethylcarboxamido-2-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones as Antiplatelet Agents
  作者：Jin-Cherng Lien、Chi-Rei Wu、Mann-Jen Hour、Li-Jiau Huang、Tur-Fu Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1002/ardp.200800024

  日期：2008.10

  In continuing search for novel antiplatelet agents, the highly potent agent 2‐chloro‐3‐methoxycarbonylethylcarboxamido‐1,4‐naphthoquinone 2 was selected as lead compound. Structure‐activity relationships in this series were examined. Some of these compounds showed significant antiplatelet activities. Further studies on the action mechanism showed that 2‐acetamido‐3‐chloro‐1,4‐naphthoquinone 4 has a

  在继续寻找新型抗血小板药物的过程中，选择了高效药物 2-氯-3-甲氧羰基乙基甲酰胺-1,4-萘醌 2 作为先导化合物。检查了该系列中的构效关系。其中一些化合物显示出显着的抗血小板活性。对作用机制的进一步研究表明，2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone 4 对血小板中的胞质磷脂酶 A2 (cPLA2) 活性具有直接抑制作用。
• Synthesis and antiplatelet, antiinflammatory, and antiallergic activities of 2-substituted 3-chloro-1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Jih-Pyang Wang、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00133-8

  日期：1997.12

  A series of 2-substituted 3-chloro-1,4-naphthoquinones was synthesized, and the antiplatelet, antiinflammatory, and antiallergic activities of these compounds were evaluated. The structure-activity relationships in this series were also examined. Most of the 2-alkyl/arylcarboxamido derivatives of 3-chloro-1,4-naphthoquinone showed potent activities with similar trends in each of the activities evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.