1, 2-Chloro-3-[[2-(2-fluorophenyl)-1-oxoethyl]amino]- | 175090-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1, 2-Chloro-3-[[2-(2-fluorophenyl)-1-oxoethyl]amino]-
• 英文别名: N-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-(2-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 175090-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₁ClFNO₃
• 分子量: 343.742
• InChiKey: XTWWGIRYIKFREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1, 2-Chloro-3-[[2-(2-fluorophenyl)-1-oxoethyl]amino]- 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-Fluoro-benzyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 邻氟苯乙酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1, 2-Chloro-3-[[2-(2-fluorophenyl)-1-oxoethyl]amino]-
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k

文献信息

• US5789431A
  申请人：——

  公开号：US5789431A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US6174918B1
  申请人：——

  公开号：US6174918B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• [EN] NAPHTHOQUINONE ANTITUMOR COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSE DE NAPHTOQUINONE ANTITUMORAL ET PROCEDE ASSOCIE
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1997030022A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) The invention provides 1,4-naphthoquinone compounds and a method for inhibiting tumor cell growth in a subject by administering such compounds. The compounds are represented by structures (I) or (II) where R1 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or -(CH2)mCOOX, where m is 2 or 3 and X is H, methyl, or ethyl; R2 is halo or NHY, where Y is hydrogen, lower alkyl, halogenated lower alkyl, hydroxylated lower alkyl, lower dialkylaminoalkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl; R3 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or -(CH2)m-COOX, where m and X are as defined for R1 above; and R4 is hydrogen, lower alkyl, lower aminoalkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl.(FR) La présente invention concerne des composés de 1,4-naphtoquinone et un procédé destiné à inhiber la croissance des tumeurs cancéreuses chez un patient par l'administration desdits composés. Les composés sont représentés par les formules développées (I) ou (II), où R1 représente alkyle inférieur, alkyle inférieur halogéné, phényle, benzyle, phénéthyle ou -(CH2)mCOOX, où m est égal à 2 ou 3 et X représente H, méthyle ou éthyle; R2 est halo ou NHY, où Y représente hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur halogéné, alkyle inférieur hydroxylé, dialkylaminoalkyle inférieur, phényle, benzyle, ou phénéthyle; R3 représente alkyle inférieur, alkyle inférieur halogéné, phényle, benzyle, phénéthyle, ou -(CH2)m-COOX, où m et X sont tels que définis ci-dessus pour R1; et R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, aminoalkyle inférieur, alkyle inférieur halogéné, phényle, benzyle, ou phénéthyle.
• Synthesis and Cytotoxicity of 1,2-Disubstituted Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-4,9-diones and Related Compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Toshiro Ibuka、Li-Jiau Huang、Jin-Cherng Lien、Shyue-Ren Yean、Shung-Chieh Huang、Daniel Lednicer、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950247k

  日期：1996.1.1

  derivatives of the lead structure, 1-ethyl-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione (5). Their cytotoxic activity in the National Cancer Institute's in vitro cancer cell line panel is reported. In general, substitution of various alkyl, phenyl, or benzyl moieties did not improve activity, and compound 5 remains the most active naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione derivative. However, high levels of activity

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，