(S)-4-methyl-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane | 139017-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2,2-diphenyloxasilolane
• CAS: 139017-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: HIDAHYSSSVNNOI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-3-[[(1R)-1-(benzoylamino)-2-phenylethyl]diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether 在 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-4-methyl-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Silanediol Inhibitors for the Serine Protease Coagulation Cascade Enzyme FXIa
  作者：Hoan Q. Duong、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00116

  日期：2018.5.18

  Silanediol peptidomimetics have been prepared, designed to inhibit the serine protease enzyme Factor XIa (FXIa) for treatment of thrombosis without complete interruption of normal hemostasis. These Arg-[Si]-Ala analogues of the FXIa substrate (FIX) are the first silanediol dipeptide analogues to carry a basic guanidine group. Control of stereochemistry was accomplished using catalytic asymmetric hydrosilylation

  已经制备了硅烷二醇拟肽，其旨在抑制丝氨酸蛋白酶Xa因子（FXIa）以治疗血栓形成而不会完全中断正常止血。FXIa底物（FIX）的这些Arg- [Si] -Ala类似物是第一个带有碱性胍基的硅烷二醇二肽类似物。立体化学的控制是通过催化不对称氢化硅烷化反应和在Davis-Ellman磺胺亚胺中添加甲硅烷基锂中间体实现的。
• Alpha-amino silanes via metalated imines as an approach to the synthesis of silanediol protease inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Paul B. Finn、Buddha B. Khatri、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.022

  日期：2013.9

  Metalation of benzophenone imines for elaboration of the alpha-amino silane component of silanediol-based protease inhibitors allows for rapid diversification of targets. Coupling this chemistry with recently developed asymmetric hydrosilylation chemistry for preparing beta-silyl acids results in a streamlined process for drug design. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient, Enantioselective Assembly of Silanediol Protease Inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Swapnil Singh、Hoan Quoc Duong、Cui Cao、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol2002978

  日期：2011.4.1

  A five-step assembly of silicon-protected dipeptide mimics from commercially available reagents is described. This methodology makes silanediol protease inhibitors readily available for the first time. The sequence features asymmetric hydrosilylation, a novel reduction of a silyl ether to a silyllithium reagent, and addition of this dianion to a sulfinimine, to produce the complete inhibitor skeleton

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。