N-Trt-Hser | 85917-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Trt-Hser
• 英文别名: N-trityl-O-methyl-L-homoserine；(2S)-4-methoxy-2-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 85917-99-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: DLEJPBOUWYFFOO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trt-Hser 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到HSer(γ-OMe)
  参考文献：
  名称：

  n-三苯甲基-o-烷基-1-羟基氨基酸及其衍生物的便捷合成：在相关肽的合成中的应用

  摘要：

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88549-5
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-高丝氨酸 、 碘甲烷 在 咪唑 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Trt-Hser
  参考文献：
  名称：

  n-三苯甲基-o-烷基-1-羟基氨基酸及其衍生物的便捷合成：在相关肽的合成中的应用

  摘要：

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88549-5

文献信息

• Chemotactic Peptide Analogues The Role of (Z)-2,3-Didehydrophenylalanine and PhenylalanineC-Terminal Residues in Determining the Chemotactic Activity of Formylpeptides
  作者：Ines Torrini、Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19963290306

  日期：——

  unsaturated residue. The replacement of the C‐terminal Phe with ΔzPhe causes, in all the examined tripeptides, the loss of any biological activity. On the other hand, the introduction into the ΔzPhe containing models of an additional C‐terminal Phe residue leads to the formyltetrapeptides HCO‐Xaa‐Leu‐ΔzPhe‐Phe‐OMe which show a biological activity very similar to that exhibited by the corresponding HCO‐Xaa‐Leu‐Phe‐OMe

  几种甲酰肽，趋化剂 HCO-Met-Leu-Phe-OMe 的类似物，具有 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-OMe 和 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-Phe-OMe 结构 (Δz-Phe = (Z) , 3-二脱氢苯丙氨酸), 已合成。这些配体的生物活性已在人中性粒细胞上确定，并与不含不饱和残基的相应 HCO-Xaa-Leu-Phe-OMe 衍生物的生物活性进行比较。在所有检查的三肽中，用 ΔzPhe 替换 C 端 Phe 会导致任何生物活性的丧失。另一方面，将额外的 C-末端 Phe 残基引入包含 ΔzPhe 的模型会导致甲酰四肽 HCO-Xaa-Leu-ΔzPhe-Phe-OMe 显示的生物活性与相应的 HCO-表现出的生物活性非常相似。 Xaa-Leu-Phe-OMe 类似物。
• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1054865A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：ASTRAZENECA UK LIMITED

  公开号：WO1999041235A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (1) wherein A is of formula (2), (3), (4), B is phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, furyl or oxazolyl, the ring being substituted on ring carbon atoms by R1 and -(CH2)nR2; or B is pyrrolyl, pyrazolyl or imidazolyl, and when A is of formula (2) or (3), B can also be naphthyl substituted by R1 and -(CH2)nR2; R1 is of the formula -CONHCH(R10)R11 wherein R11 is of the formula -CH2OR13, -COR14 or -CH2COR14 or R11 is morpholinoC1-4alkyl, pyrrolidin-1-ylC1-4alkyl or piperidin-1-ylC1-4alkyl; or R11 is phenyl-1-hydroxyC1-4alkyl; or heteroaryl-1-hydroxyC1-4alkyl; R2 is phenyl or heteroaryl; and n is 0, 1 or 2; or a prodrug, solvate or pharmaceutically-acceptable salt thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (1) dans laquelle A correspond à la formule (2), (3) ou (4), et dans laquelle B représente phényle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidyle, pyrazinyle, thiényle, thiazolyle, furyle ou oxazolyle, le noyau étant substitué sur les atomes de carbone du cycle par R1 et -(CH2)nR2; ou bien B représente pyrrolyle, pyrazolyle ou imidazolyle, et lorsque A correspond à la formule (2) ou (3), B peut également représenter naphtyle substitué par R1 et -(CH2)nR2; R1 correspond à la formule -CONHCH(R10)R11 dans laquelle R11 correspond à la formule -CH2OR13, -COR14 ou -CH2COR14, ou bien R11 représente morpholino-alkyle C1-4, pyrrolidin-1-yl-alkyle C1-4, ou pipéridin-1-yl-alkyle C1-4; ou bien R11 représente phényl-1-hydroxy-alkyle C1-4, ou hétéroaryl-1-hydroxy-alkyle C1-4; R2 représente phényle ou hétéroaryle, et n vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne également un promédicament, un solvate ou sel de ce composé, acceptable sur le plan pharmacologique. Elle concerne encore des procédés de préparation de ces composés, leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant. On utilise notamment ces composés dans la thérapie du cancer.
• Convenient synthesis of n-trityl-o-alkyl-l-hydroxyamino acids and derivatives
  作者：K. Barlos、D. Papaioannou、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88549-5

  日期：1983.1

  N-trityl-hydroxyamino acids 2 prepared in situ with NaH, in the presence of imidazole, were selectively alkylated with alkyl iodides to give N-trityl-O-alkyl-hydroxyamino acids 3. Compounds 3 were readily converted to O-alkyl-hydroxyamino acids 5 or other intermediates useful for incorporation into a peptide chain. The applicability of these derivatives in the preparation of related peptides is illustrated

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。