N-三苯甲基-高丝氨酸 | 83427-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-三苯甲基-高丝氨酸
• 英文名称: N-Trityl-L-homoserine
• 英文别名: N-trityl-homoserine；N-tritylhomoserine；(2S)-4-hydroxy-2-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 83427-79-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: XRKHRZZJAOSCIS-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三苯甲基-高丝氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Trt-L-Hse(Trt)-OBt
  参考文献：
  名称：

  高丝氨酰肽的合成与化学修饰

  摘要：

  易于合成的N，O-二苯甲基高丝氨酸（4）用于将高丝氨酸（1）有效地掺入肽中；使用Mitsunobu反应将衍生的高丝氨酰肽转化为茶碱和1，4-二氨基丁酸的肽。

  DOI：

  10.1039/c39860001258
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-methionine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-三苯甲基-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Theodoropoulos, Dimitrios, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 886 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of n-trityl-o-alkyl-l-hydroxyamino acids and derivatives
  作者：K. Barlos、D. Papaioannou、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88549-5

  日期：1983.1

  N-trityl-hydroxyamino acids 2 prepared in situ with NaH, in the presence of imidazole, were selectively alkylated with alkyl iodides to give N-trityl-O-alkyl-hydroxyamino acids 3. Compounds 3 were readily converted to O-alkyl-hydroxyamino acids 5 or other intermediates useful for incorporation into a peptide chain. The applicability of these derivatives in the preparation of related peptides is illustrated

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。
• Synthesis and chemical modification of homoseryl peptides
  作者：Kleomenis Barlos、Petros Mamos、Dionysios Papaioannou、Chariklia Sanida、Christos Antonopoulos

  DOI：10.1039/c39860001258

  日期：——

  The readily synthesised N,O-ditritylhomoserine (4) was used for the efficient incorporation of homoserine (1) into peptides; the derived homoseryl peptides were transformed into peptides of canaline and 1,4-diaminobutyric acid using the Mitsunobu reaction.

  易于合成的N，O-二苯甲基高丝氨酸（4）用于将高丝氨酸（1）有效地掺入肽中；使用Mitsunobu反应将衍生的高丝氨酰肽转化为茶碱和1，4-二氨基丁酸的肽。
• Barlos, Kleomenis; Theodoropoulos, Dimitrios, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 886 - 888
  作者：Barlos, Kleomenis、Theodoropoulos, Dimitrios

  DOI：——

  日期：——