3-(1-bromoethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2(5H)-one | 219640-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(dibromomethylene)-3-(1'-bromoethyl)-2(5H)-furanone；3-(1-Bromoethyl)-5-(dibromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 219640-53-6
• 化学式: C₇H₅Br₃O₂
• 分子量: 360.827
• InChiKey: UMFVJPYFZQENDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2(5H)-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(5-(dibromomethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价Fimbrolide-一氧化氮供体杂种作为抗菌剂。

  摘要：

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm400951f
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-(1-bromoethyl)-5-(dibromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价Fimbrolide-一氧化氮供体杂种作为抗菌剂。

  摘要：

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm400951f

文献信息

• Production of furanones
  申请人：Unisearch Limited, A.C.N.

  公开号：US07064220B1

  公开（公告）日：2006-06-20

  The present invention relates to the side chain functionalization of fimbrolides (halogenated 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones) and their synthetic analogues, that yields fimbrolides substituted with a halogen, an oxygen or a nitrogen functionality in the alkyl chain, especially fimbrolide alcohols, carboxylate and sulfinate and sulfonate esters, ethers, aldehydes, ketones, acids, amides, nitro derivatives, hydrophobic, hydrophilic and fluorophilic alkyl derivatives and a polymers.

  本发明涉及对菌毛环内酯（卤代的3-烷基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮）及其合成类似物的侧链官能化，得到用卤素、氧或氮官能团取代烷基链的菌毛环内酯，特别是菌毛环内酯醇、羧酸盐和磺酸盐酯、醚、醛、酮、酸、酰胺、硝基衍生物、亲水、疏水和亲氟烷基衍生物以及聚合物。
• Production of Furanones
  申请人：Read Roger

  公开号：US20080167373A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to the side chain functionalization of fimbrolides (halogenated 3 -alkyl- 5 -methylene- 2 ( 5 H)-furanones) and their synthetic analogues, that yields fimbrolides substituted with a halogen, an oxygen or a nitrogen functionality in the alkyl chain, especially fimbrolide alcohols, caboxylate and sulfinate and sulfonate esters, ethers, aldehydes, ketones, acids, amides, nitro derivatives, hydrophobic, hydrophilic and fluorophilic alkyl derivatives and polymers.

  本发明涉及纤毛菌素（卤代3-烷基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮）及其合成类似物的侧链官能化，产生取代了卤素，氧或氮官能团的纤毛菌素，特别是纤毛菌素醇，羧酸酯，磺酸酯，醚，醛，酮，酸，酰胺，硝基衍生物，疏水，亲水和亲氟烷基衍生物和聚合物。
• Antifouling composition
  申请人：BASF SE

  公开号：US10829636B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  An antifouling thermoplastic polyurethane (TPU) composition comprises a thermoplastic polyurethane and an organometallic antifouling additive and has a surface energy of from about 18 to about 26 mJ/m2. An article which is resistant to adhesion of organisms comprises the antifouling thermoplastic elastomer (TPU) composition having a surface with a 3-dimensional surface topography.

  一种防污热塑性聚氨酯（TPU）组合物由热塑性聚氨酯和有机金属防污添加剂组成，其表面能量约为 18 至 26 mJ/m2。防污热塑性弹性体（TPU）组合物的表面具有三维表面形貌，可防止生物附着。
• Structure–activity relationship of brominated 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones and alkylmaleic anhydrides as inhibitors of Salmonella biofilm formation and quorum sensing regulated bioluminescence in Vibrio harveyi
  作者：Hans P. Steenackers、Jeremy Levin、Joost C. Janssens、Ami De Weerdt、Jan Balzarini、Jos Vanderleyden、Dirk E. De Vos、Sigrid C. De Keersmaecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.055

  日期：2010.7

  A library of 25 10-unsubstituted and 10-bromo or 10-acetoxy 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones and two 3-alkylmaleic anhydrides was synthesized using existing and new methods. This library was tested for the antagonistic effect against the biofilm formation by Salmonella Typhimurium and the quorum sensing regulated bioluminescence of Vibrio harveyi. The length of the 3-alkyl chain and the bromination pattern of the ring structure were found to have a major effect on the biological activity of the 10-unsubstituted furanones. Remarkably, the introduction of a bromine atom on the 10 position of the 3-alkyl chain did drastically enhance the activity of the furanones in both biological test systems. The introduction of an acetoxy function in this position did in general not improve the activity. Finally, the potential of the (bromo) alkylmaleic anhydrides as a new and chemically easily accessible class of biofilm and quorum sensing inhibitors was demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRODUCTION OF FURANONES
  申请人：UNISEARCH LIMITED

  公开号：EP1071677A1

  公开（公告）日：2001-01-31