(R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine | 569650-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine
• 英文别名: (R)-methylimidacloprid；(NZ)-N-[1-[(1R)-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide
• CAS: 569650-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: PCQCQCIFVHSSNM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 CHIRALPAK AD column 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称氯烟碱杀虫剂1- [1-（1-（6-氯-3-吡啶基）乙基] -2-硝基亚氨基咪唑烷：对昆虫及其神经制剂的制备，拆分和生物学活性。

  摘要：

  制备不对称的氯烟碱杀虫剂1- [1-（1-（6-氯-3-吡啶基）乙基] -2-硝基亚氨基咪唑烷，并通过X射线分析确定对映异构体的绝对构型。用代谢抑制剂测定的对家蝇的杀虫活性表明（S）对映异构体比（R）异构体活性更高。在美国蟑螂中枢神经索上的电生理学测量表明，这些化合物能引发刺激并随后阻止它们。（S）异构体的神经阻滞效力为5.9 microM，而（R）异构体的神经阻滞效力高达73 microM。对于（S）和（R）异构体，抑制[3H]吡虫啉与家蝇头膜制剂的特异性结合的50％所需的摩尔浓度分别为0.19μM和0.95μM。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.980

文献信息

• Asymmetric Chloronicotinyl Insecticide, 1-[1-(6-Chloro-3-pyridyl)ethyl]- 2-nitroiminoimidazolidine: Preparation, Resolution and Biological Activities toward Insects and Their Nerve Preparations
  作者：Shinzo KAGABU、Kazuhisa KIRIYAMA、Hisashi NISHIWAKI、Yuko KUMAMOTO、Toshiji TADA、Keiichiro NISHIMURA

  DOI：10.1271/bbb.67.980

  日期：2003.1

  potency of the (S) isomer was 5.9 microM, while that of the (R) isomer was as high as 73 microM. The molar concentrations required for 50% inhibition of the specific binding of [3H]imidacloprid to the housefly head membrane preparation were respectively 0.19 microM and 0.95 microM for the (S) and (R) isomers. This enatioselectivity ratio was smaller than 35 for nicotine isomers but greater than 2 for

  制备不对称的氯烟碱杀虫剂1- [1-（1-（6-氯-3-吡啶基）乙基] -2-硝基亚氨基咪唑烷，并通过X射线分析确定对映异构体的绝对构型。用代谢抑制剂测定的对家蝇的杀虫活性表明（S）对映异构体比（R）异构体活性更高。在美国蟑螂中枢神经索上的电生理学测量表明，这些化合物能引发刺激并随后阻止它们。（S）异构体的神经阻滞效力为5.9 microM，而（R）异构体的神经阻滞效力高达73 microM。对于（S）和（R）异构体，抑制[3H]吡虫啉与家蝇头膜制剂的特异性结合的50％所需的摩尔浓度分别为0.19μM和0.95μM。