(R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine | 569650-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine
• 英文别名: (R)-methylimidacloprid；(NZ)-N-[1-[(1R)-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide
• CAS: 569650-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: PCQCQCIFVHSSNM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 CHIRALPAK AD column 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称氯烟碱杀虫剂1- [1-（1-（6-氯-3-吡啶基）乙基] -2-硝基亚氨基咪唑烷：对昆虫及其神经制剂的制备，拆分和生物学活性。

  摘要：

  制备不对称的氯烟碱杀虫剂1- [1-（1-（6-氯-3-吡啶基）乙基] -2-硝基亚氨基咪唑烷，并通过X射线分析确定对映异构体的绝对构型。用代谢抑制剂测定的对家蝇的杀虫活性表明（S）对映异构体比（R）异构体活性更高。在美国蟑螂中枢神经索上的电生理学测量表明，这些化合物能引发刺激并随后阻止它们。（S）异构体的神经阻滞效力为5.9 microM，而（R）异构体的神经阻滞效力高达73 microM。对于（S）和（R）异构体，抑制[3H]吡虫啉与家蝇头膜制剂的特异性结合的50％所需的摩尔浓度分别为0.19μM和0.95μM。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.980