methyl (7R,8R,9R,12R,13R)-10-oxo-12,13,15,15-tetraphenyl-11,14,16-trioxa-15-silatricyclo[7.7.1.02,7]heptadec-1-ene-8-carboxylate | 159759-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (7R,8R,9R,12R,13R)-10-oxo-12,13,15,15-tetraphenyl-11,14,16-trioxa-15-silatricyclo[7.7.1.02,7]heptadec-1-ene-8-carboxylate
• CAS: 159759-09-8
• 化学式: C₃₉H₃₈O₆Si
• 分子量: 630.813
• InChiKey: NFMWVFPRLMMSQD-BHQPXCIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7R,8R,9R,12R,13R)-10-oxo-12,13,15,15-tetraphenyl-11,14,16-trioxa-15-silatricyclo[7.7.1.02,7]heptadec-1-ene-8-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(-)-dimethyl-(5S,10S)-trans-1-decalone-(3R,4R)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性助剂在2型分子内Diels-Alder反应中的作用。对非对映选择性的影响

  摘要：

  在2型分子内Diels-Alder环加成反应中，将手性助剂作为一次性系链的一部分并入会导致一对非对映异构体。非对映异构体的分离和系链的去除产生对映体纯的环己烷和十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85301-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (7R,8R,9R,12R,13R)-10-oxo-12,13,15,15-tetraphenyl-11,14,16-trioxa-15-silatricyclo[7.7.1.02,7]heptadec-1-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性助剂在2型分子内Diels-Alder反应中的作用。对非对映选择性的影响

  摘要：

  在2型分子内Diels-Alder环加成反应中，将手性助剂作为一次性系链的一部分并入会导致一对非对映异构体。非对映异构体的分离和系链的去除产生对映体纯的环己烷和十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85301-0

文献信息

• Role of chiral auxiliaries in the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction. Influence on diastereoselectivity
  作者：Kenneth J Shea、Donald R. Gauthier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85301-0

  日期：1994.10

  The incorporation of a chiral auxiliary as part of a disposable tether in the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition leads to a pair of diastereomers. Separation of the diastereomers and tether removal yields enantiomerically pure cyclohexanes and decalins.

  在2型分子内Diels-Alder环加成反应中，将手性助剂作为一次性系链的一部分并入会导致一对非对映异构体。非对映异构体的分离和系链的去除产生对映体纯的环己烷和十氢化萘。