4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>quinoline | 67153-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>quinoline
• 英文别名: 10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-8(9H)-one；6,9,10,11-tetrahydro-chromeno[4,3-b]quinolin-8-one；6,9,10,11-Tetrahydrochromeno[4,3-b]quinolin-8-one
• CAS: 67153-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FYWBYULWQOEYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-<1>benzopyrano<4,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versuche zur Synthese pharmakologisch wirksamer Heterocyclen via Mannich Reaktion, 2. Mitt. Partiell hydrierte Benzocycloalkeno[b] chinolinone
  作者：Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19783110505

  日期：——

  Die Kondensation einiger Benzocyclanon‐Mannichbasen mit den primären Enaminen des Dimedons bzw. Cyclohexan‐1,3‐dions führt über Zwischenstufen mit 1,4‐Dihydropyridinteilstruktur zu Benzocycloalkeno[b] chinolinonen.

  一些苯并环酮曼尼希碱与二甲酮或环己烷-1,3-二酮的伯烯胺缩合，通过具有 1,4-二氢吡啶部分结构的中间体生成苯并环烯 [b] 喹啉酮。
• Facile Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Pyridines and Their Cytotoxicity Effects in Human Cancer Cell Lines
  作者：Limi Goswami、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Rajani K. Boruah、Romesh C. Boruah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00192

  日期：2016.5.9

  the synthesized pyridine derivatives were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against the human cancer cell lines HeLa, Me180, and ZR751. Compounds 44,1} and 42,4} showed significant cytotoxicity in the human breast cancer cell line ZR751 and cervical cancer cell line Me180, respectively, and a few other compounds were found to have moderate activities.

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 4,1}和42,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。
• HAAS G.; STANTON J. L.; SPRECHER A. VON; WENK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 607-612
  作者：HAAS G.、 STANTON J. L.、 SPRECHER A. VON、 WENK P.

  DOI：——

  日期：——
• TROSCHUETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1978, 311, NO 5, 400-405
  作者：TROSCHUETZ R.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612
  作者：Hass, Georges、Stanton, James L.、Sprecher, Andreas von、Wenk, Paul

  DOI：——

  日期：——