ethyl 2-(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-chromen-7-yl)oxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-chromen-7-yl)oxyacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-YL)oxy]acetate；ethyl 2-(6-chloro-2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₅
• mdl: MFCD00791723
• 分子量: 358.778
• InChiKey: SESYZMSSAQAEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-chromen-7-yl)oxyacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-((6-Chloro-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基香豆素衍生物作为新的 HIV-1 NNRTI：设计、合成、生物活性和计算研究

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106918
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-7-羟基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-chromen-7-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基香豆素衍生物作为新的 HIV-1 NNRTI：设计、合成、生物活性和计算研究

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106918

文献信息

• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP3598972A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型的4-苯基香豆素衍生物，它们的制备方法和用途作为特异性线粒体RNA聚合酶抑制剂，用于治疗癌症。
• 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof for the treatment of cancer
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US10703735B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型 4-苯基香豆素衍生物、其制备工艺及其作为治疗癌症的特异性线粒体 RNA 聚合酶抑制剂的用途。
• Design, synthesis and computational studies of new azaheterocyclic coumarin derivatives as anti-Mycobacterium tuberculosis agents targeting enoyl acyl carrier protein reductase (InhA)
  作者：Rasha Z. Batran、Ahmed Sabt、Jarosław Dziadek、Asmaa F. Kassem

  DOI：10.1039/d4ra02746a

  日期：——

  In this study, we designed and synthesized a series of coumarin derivatives as antitubercular agents targeting the enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) enzyme. Among the synthesized compounds, the tetrazole derivative 4c showed the most potent antitubercular effect with a minimum inhibitory concentration value (MIC) of 15 μg mL−1 against Mtb H37Rv and could also inhibit the growth of the mutant

  在本研究中，我们设计并合成了一系列香豆素衍生物作为靶向烯酰酰基载体蛋白还原酶（InhA）的抗结核药物。在合成的化合物中，四唑衍生物4c对Mtb H37Rv表现出最强的抗结核作用，其最低抑制浓度(MIC)为15 μg mL -1 ，并且还可以抑制突变株(Δ katG )的生长。化合物4c能够穿透Mtb感染的人巨噬细胞并抑制结核杆菌的细胞内生长。此外，目标衍生物4c对InhA酶显示出有效的抑制作用，IC 50值为0.565 μM，优于参考InhA抑制剂三氯生。化合物4c在 InhA 活性位点内的分子对接揭示了 4-苯基香豆素环系统和四唑部分对于活性的重要性。最后，研究了4c的理化性质和药代动力学参数。
• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US20200031794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.