4-cyano-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide | 1189518-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-cyano-N-(4'-aminophenyl)-1,8-NI；4-aminophenyl-4'-cyano-1,8-NI；2-(4-Aminophenyl)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile；2-(4-aminophenyl)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1189518-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: PBSYZGLJVZCZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-1,8-naphthalic anhydride 、 对苯二胺 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-cyano-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Frontier molecular orbital analysis of dual fluorescent dyes: predicting two-color emission in N-Aryl -1,8-naphthalimides

  摘要：

  合成了双取代 N-芳基-1,8-萘酰亚胺的 3 × 3 基质，用于评估和发现双荧光 (DF)。本研究中包含的矩阵元素基于作为跷跷板平衡光物理模型提出的预测模型。该模型可作为优化 N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺双荧光发射的指导，通过在 N-芳烃的 4 位和萘的 4'-位适当放置取代基戒指。各种溶剂下的稳态荧光研究表明，基质中的九种染料中有四种具有双荧光。为了提供模型的更定量描述，使用循环伏安实验来计算构成这些 DF 染料的芳香族成分的 HOMO/LUMO 能量，并为支持 S1 和 S2 激发态的潜在混合提供证据。考虑到预测激发态性质（例如分子荧光）的困难，发现 DF 的九个“命中”中的四个比率意味着该模型的原理证明，并且应该为未来 DF 1,8- 的合成提供合理的基础萘二甲酰亚胺系统。

  DOI：

  10.1039/c001912g

文献信息

• Discovery of dual fluorescent 1,8-naphthalimide dyes based on balanced seesaw photophysical model
  作者：Premchendar Nandhikonda、Michael P. Begaye、Zhi Cao、Michael D. Heagy

  DOI：10.1039/b911768g

  日期：——

  The 3 × 3 matrix elements included for the evaluation of dual fluorescence are based on a predictive model described as a ‘seesaw balanced’ photophysical model.

  用于评估双荧光的三×三矩阵元素基于被称为“跷跷板平衡”的光物理预测模型。