eugenigrandin A | 145826-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: eugenigrandin A
• 英文别名: (1R,2R,20R,42S,46R)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37-pentadecahydroxy-46-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,18,21,41,43-pentaoxanonacyclo[27.13.3.138,42.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]hexatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34(39),35,37-pentadecaene-4,17,22,40,44-pentone
• CAS: 145826-25-1
• 化学式: C₅₆H₃₈O₃₂
• 分子量: 1222.9
• InChiKey: RAGDRWAJGDFGKH-TVHLQMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  566
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  castalagin 、 儿茶素; 棓儿茶酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以183 mg的产率得到guajavin B
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVI. Six New Complex Tannins, Guajavins, Psidinins and Psiguavin from the Bark of Psidium guajava L.

  摘要：

  从番石榴（Psidium guajava L.，桃金娘科）的树皮中分离出六种新的复杂单宁，包括番石榴单宁A（5）和B（1）、Psidinins A（9）、B（11）和C（13）、以及Psiguavin（15），以及多种缩合型、可水解型和复杂单宁。根据化学和光谱证据，确立了番石榴单宁和Psidinins的结构，它们由一个（+）-鞣花酸单元和一个通过C-糖苷键连接的可水解单宁部分组成，而Psiguavin被发现是一种新型代谢物，可能是通过对香豆醇A（7）进行连续氧化、苄基酸类重排、脱羧化以及可水解单宁部分的鞣花酸B环与芳香环之一的氧化偶联反应衍生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2092