ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate | 267659-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]furan-3-carboxylate
• CAS: 267659-91-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆S
• 分子量: 558.695
• InChiKey: YEUYCDBTCLIINZ-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到ethyl 5-(4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与噻唑林有关的C-硫代核糖核苷的合成，构象分析和生物活性。

  摘要：

  呋喃硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酰胺，1]和噻吩硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-甲酰胺，2]的合成，两个C-硫代核糖核苷类似物描述了噻唑呋林的衍生物。直接三氟乙酸催化呋喃-3-羧酸乙酯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖的C-糖基化反应，得到2-和5-糖基化的区域异构体，作为α和β异头物的混合物。将5-（2,3,5-三-O-苄基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-甲酸乙酯（6beta）脱苄基，然后通过与四氢呋喃反应而转化为相应的酰胺（呋喃硫呋喃）氢氧化铵。噻吩-3-羧酸乙酯与1,2,3的相似C-糖基化 氯化锡催化的5-四-O-乙酰基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖得到2-和5-糖基化的区域异构体的异头混合物。用甲醇氨将5-（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸乙

  DOI：

  10.1021/jm990257b
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate 、 ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate 、 ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate 、 ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与噻唑林有关的C-硫代核糖核苷的合成，构象分析和生物活性。

  摘要：

  呋喃硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酰胺，1]和噻吩硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-甲酰胺，2]的合成，两个C-硫代核糖核苷类似物描述了噻唑呋林的衍生物。直接三氟乙酸催化呋喃-3-羧酸乙酯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖的C-糖基化反应，得到2-和5-糖基化的区域异构体，作为α和β异头物的混合物。将5-（2,3,5-三-O-苄基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-甲酸乙酯（6beta）脱苄基，然后通过与四氢呋喃反应而转化为相应的酰胺（呋喃硫呋喃）氢氧化铵。噻吩-3-羧酸乙酯与1,2,3的相似C-糖基化 氯化锡催化的5-四-O-乙酰基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖得到2-和5-糖基化的区域异构体的异头混合物。用甲醇氨将5-（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸乙

  DOI：

  10.1021/jm990257b

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Activity of <i>C</i>-Thioribonucleosides Related to Tiazofurin
  作者：Palmarisa Franchetti、Stefano Marchetti、Loredana Cappellacci、Hiremagalur N. Jayaram、Joel Aaron Yalowitz、Barry M. Goldstein、Jean-Louis Barascut、David Dukhan、Jean-Louis Imbach、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm990257b

  日期：2000.4.6

  hydroxide. A similar C-glycosylation of ethyl thiophene-3-carboxylate with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose catalyzed by stannic chloride afforded an anomeric mixture of 2- and 5-glycosylated regioisomers. Deacetylation of ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl)-beta-D-(4'-thioribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate (13beta) with methanolic ammonia and treatment of the ethyl ester with ammonium hydroxide gave

  呋喃硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酰胺，1]和噻吩硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-甲酰胺，2]的合成，两个C-硫代核糖核苷类似物描述了噻唑呋林的衍生物。直接三氟乙酸催化呋喃-3-羧酸乙酯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖的C-糖基化反应，得到2-和5-糖基化的区域异构体，作为α和β异头物的混合物。将5-（2,3,5-三-O-苄基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-甲酸乙酯（6beta）脱苄基，然后通过与四氢呋喃反应而转化为相应的酰胺（呋喃硫呋喃）氢氧化铵。噻吩-3-羧酸乙酯与1,2,3的相似C-糖基化 氯化锡催化的5-四-O-乙酰基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖得到2-和5-糖基化的区域异构体的异头混合物。用甲醇氨将5-（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸乙