3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde | 911053-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R,8R,10S,11R,12R)-3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde；(1R,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12S)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene-11-carbaldehyde
• CAS: 911053-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: STKHMEUJXVZCCD-RWBBPXGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(1S,2S,3S,5R,8R,10S,11R,12R)-2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的不对称臭氧分解

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 环戊二烯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 336.0h， 以26%的产率得到3-methoxy-8-phenyl-4,7,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^5,10]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的不对称臭氧分解

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.070

文献信息

• Synthesis and spectroscopic NMR studies of a highly stable cross-ozonide product derived from a carbohydrate system
  作者：María I. Mangione、Sebastián A. Testero、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.006

  日期：2006.7

  Ozonolysis of a carbohydrate derived norbornene system afforded a stable intramolecular cross-ozonide through a stereocontrolled pathway involving a regioselective fragmentation of the primary ozonide.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的臭氧分解通过涉及主臭素的区域选择性断裂的立体控制途径提供了稳定的分子内交叉臭素。
• Unsymmetrical ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems
  作者：Sebastián A. Testero、María I. Mangione、Andrés A. Poeylaut-Palena、Manuel González Sierra、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.070

  日期：2007.11

  The ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems in participating solvents demonstrated that different remote controlling factors could induce the regioselective fragmentation of the primary ozonide. The exo norbornene series afforded a complete regioselective process.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。