1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline | 32039-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5,6,7-trimethoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isochinolin；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 32039-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: ANWKSRMTENFMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 sodium tungstate 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 lamellarin I
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Lamellarins I and K by [3 + 2] Cycloaddition of a Nitrone to an Alkyne

  摘要：

  层层素 I 和 K 是通过一种新方法获得的，该方法基于腈氧化物与炔烃的 1,3-双极环加成反应。关键的环加成反应产生了异噁唑啉，随后重排形成中心吡咯环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15143
• 作为产物：
  描述：

  仙人球毒碱 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅BischlerNapieralski反应和高价碘试剂的氧化偶联反应合成（±）-甘氨酸和（±）-新螺二烯酮

  摘要：

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490005

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6703392B2
  申请人：——

  公开号：US6703392B2

  公开（公告）日：2004-03-09
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2001068609A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.
• Syntheses of Lamellarins I and K by [3 + 2] Cycloaddition of a Nitrone to an Alkyne
  作者：Maite Díaz、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2001-15143

  日期：——

  Lamellarins I and K were obtained by a new approach based on the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone to an alkyne. The key cycloaddition yields an isoxazoline which rearranges to afford the central pyrrole ring.

  层层素 I 和 K 是通过一种新方法获得的，该方法基于腈氧化物与炔烃的 1,3-双极环加成反应。关键的环加成反应产生了异噁唑啉，随后重排形成中心吡咯环。