2-chloro-3-(p-tolyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(p-tolyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-methylphenyl)quinoxaline
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: QJGRIDVYCCOAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-chloro-3-(p-tolyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidative C–H Arylation of Quinoxalin(on)es with Arylhydrazine Hydrochlorides under Mild Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00043

文献信息

• Convenient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinoxalines by visible-light-induced radical cascade cyclization of <i>ortho</i>-diisocyanoarenes with sulfinic acids
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Meena

  DOI：10.1039/d3nj05642b

  日期：——

  ortho-diisocyanoarenes (1) with alkyl(aryl)sulfinic acids (2) and trichloroisocyanuric acid has been developed. Also, a plausible reaction mechanism and synthetic uses of 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) towards a few 2,3-di-unsymmetrically-substituted quinoxalines have been described. This novel approach easily accesses 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) in good yields, without using elevated temperatures

  2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 ) 是合成 2,3-二不对称取代的喹喔啉（包括喹那西林）的重要前体，喹那西林已被证明可有效对抗多种可移植疾病和癌细胞。尽管事实上有两种方法来生产 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，但这两种方法都受到高温、金属污染和有毒试剂的阻碍。已经开发出邻二异氰基芳烃 ( 1 ) 与烷基(芳基)亚磺酸 ( 2 ) 和三氯异氰尿酸的可见光诱导自由基级联环化。此外，还描述了2-氯-3-取代的喹喔啉( 3 )对一些2,3-二-不对称取代的喹喔啉的合理反应机理和合成用途。这种新方法可以轻松地以良好的产率获得 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，无需使用高温或金属或有毒试剂。