2-benzyl-3-(ethylthio)propanoic acid | 110949-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3-(ethylthio)propanoic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-3-ethylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 110949-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: DVZYMTMLZZUTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(ethylthio)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-Ethylsulfanyl-2-(2-ethylsulfanylmethyl-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOMORI, TAKETOSHI;ASANO, KATSUMI;SASAKI, YASUTO;HANAI, HIROMI;SEO, RUMI;T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2382-2387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Durch schwefelhaltigen Gruppen substituierte 5-Amino-4-hydroxyvalerylderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0236734A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Verbindungen der Formel worin R, durch eine Thio-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe substituiertes Acyl, A einen gegebenenfalls N-alkylierten α-Aminosäurerest, der N-terminal mit R1 und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl oder Arylniederalkyl, R4 Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, R6 Niederalkyl, gegebenenfalls veräthertes oder verestertes Hydroxyniederarkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkylniederalkyl, Tricycloalkyl, Tricycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto, Sulfinyl oder Sulfonyl und R6 substituiertes Amino darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是被硫代、亚砜基或磺酰基取代的酰基，A 是任选 N-烷基化的 α-氨基酸残基，其 N 端与 R1 连接，C 端与基团 -NR2- 连接，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢，低级烷基环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基低级烷基、芳基或芳基低级烷基、R4 羟基、醚化或酯化羟基、R6 低级烷基、任选醚化或酯化羟基低级烷基、环烷基、环烷基低级烷基、双环烷基、双环烷基低级烷基、三环烷基、三环烷基低级烷基、芳基、芳基低级烷基、任选取代的氨基甲酰基、任选取代的氨基、任选取代的羟基或任选取代的巯基、亚磺酰基或磺酰基和 R6 取代的氨基，以及这类化合物的盐形成基团的盐能抑制肾素酶的降压作用，可用作降压药。
• KOMORI, TAKETOSHI;ASANO, KATSUMI;SASAKI, YASUTO;HANAI, HIROMI;SEO, RUMI;T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2382-2387
  作者：KOMORI, TAKETOSHI、ASANO, KATSUMI、SASAKI, YASUTO、HANAI, HIROMI、SEO, RUMI、T+

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US4758584A
  申请人：——

  公开号：US4758584A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US4889869A
  申请人：——

  公开号：US4889869A

  公开（公告）日：1989-12-26