5-氟吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯 | 928653-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氟吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 5-氟吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-Boc-5-fluoro-7-azaindole
• 英文别名: 5-Fluoro-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-fluoropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 928653-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: HKZLVKNLNVZTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.5%的产率得到5-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BORYL 7-AZAINDOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 7-AZAINDOLE BORYLE

  摘要：

  本公开涉及一种改进的工艺，用于高产率和高选择性地制备3-硼代取代的氮杂吲哚化合物。这种氮杂吲哚化合物可用作中间体，形成具有细胞毒性、抗癌和抗病毒活性的化合物。

  公开号：

  WO2016191079A1

文献信息

• The formation of all-cis-(multi)fluorinated piperidines by a dearomatization–hydrogenation process
  作者：Zackaria Nairoukh、Marco Wollenburg、Christoph Schlepphorst、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0197-2

  日期：2019.3

  rhodium-catalysed dearomatization–hydrogenation of fluoropyridine precursors. This strategy enables the formation of a plethora of substituted all-cis-(multi)fluorinated piperidines in a highly diastereoselective fashion through pyridine dearomatization followed by complete saturation of the resulting intermediates by hydrogenation. Fluorinated piperidines with defined axial/equatorial orientation of fluorine

  哌啶和氟取代基都是药物、农用化学品和材料中独立不可缺少的成分。因此，从逻辑上讲，将氟原子掺入哌啶支架是一个具有巨大潜力的领域。然而，形成这些架构的综合方法通常是不切实际的。取代的单氟化哌啶的非对映选择性合成通常需要具有预定立体化学的底物。多氟化哌啶的研究更具挑战性，通常需要在多步合成中进行。在本报告中，我们描述了一锅铑催化的氟吡啶前体脱芳构化加氢的简单过程。这种策略能够形成大量取代的全顺式-（多）氟化哌啶以高度非对映选择性方式通过吡啶脱芳构化，然后通过氢化使所得中间体完全饱和。具有确定的氟取代基轴向/赤道取向的氟化哌啶已成功应用于商业药物类似物的制备。此外，通过这种脱芳构化-加氢过程获得了氟化 PipPhos 以及氟化离子液体。
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BORYL 7-AZAINDOLE COMPOUNDS
  申请人：BoroPharm Inc.

  公开号：US20180134730A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of 3-boryl substituted azaindole compounds in high yields and high selectivity. Such azaindole compounds may be used as intermediates to form compounds with cytotoxic, anticancer, and antiviral activities.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG FLUORIERTEN HETEROCYCLISCHEN ALIPHATISCHER VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED HETEROCYCLIC ALIPHATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS ALIPHATIQUES HÉTÉROCYCLIQUES FLUORÉS
  申请人：UNIV MUENSTER WESTFAELISCHE WILHELMS

  公开号：WO2019162391A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Herstellung fluorierter heterocyclischer aliphatischer Verbindungen aus den analogen aromatischen Verbindung durch Hydrierung mit einem Rh-Katalysatorsystem.