palmitoylceramide | 102917-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: palmitoylceramide
• 英文别名: N-(hexadecanoyl)sphing-4-enine；C16-ceramide；ceramide；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 102917-79-3
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₃
• 分子量: 537.911
• InChiKey: YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmitoylceramide 、 [[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a
• 作为产物：
  描述：

  3-ketodihydrosphingosine 在 ceramide synthase 、 3-ketodihydrosphingosine reductase 作用下， 生成 palmitoylceramide
  参考文献：
  名称：

  Convergent evolution of bacterial ceramide synthesis

  摘要：

  细菌域产生多种类型的神经酰胺，它们具有多种生理功能。在人类微生物组中，共生和致病细菌利用这些脂质来调节宿主的炎症系统。尽管它们的重要性日益增加，但它们的生物合成途径仍未明确，因为几种关键的真核生物神经酰胺合成酶在细菌中没有同源物。我们通过基因组和生化方法识别了六种蛋白质，完整构成了细菌神经酰胺合成的途径。生物信息学分析揭示了细菌神经酰胺合成的广泛潜力，从而使我们发现了一种能产生神经酰胺的革兰氏阳性菌。生化证据表明，细菌途径的运作顺序与真核生物的不同。此外，系统发育分析支持细菌和真核生物神经酰胺途径独立进化的假说。对细菌神经酰胺生物合成途径的阐明表明，它可能独立于真核生物途径进化，因为细菌缺乏许多真核生物酶的同源物，并且反应顺序不同。

  DOI：

  10.1038/s41589-021-00948-7

文献信息

• Preparation and Membrane Distribution of Fluorescent Derivatives of Ceramide
  作者：Takaaki Matsufuji、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03176

  日期：2019.2.12

  Ceramide is a bioactive lipid with significant roles in several biological processes including cell proliferation, apoptosis, and raft formation. Although fluorescent derivatives of ceramide are required to probe the behavior of ceramide in cells and cell membranes, commercial fluorescent ceramide derivatives do not reproduce the membrane behavior of native ceramide because of the introduction of bulky

  神经酰胺是一种生物活性脂质，在包括细胞增殖，凋亡和筏形成在内的多个生物学过程中具有重要作用。尽管需要神经酰胺的荧光衍生物来探测神经酰胺在细胞和细胞膜中的行为，但是商业化的荧光神经酰胺衍生物由于在酰基链中引入了庞大的荧光团，因此无法再现天然神经酰胺的膜行为。最近，我们开发了鞘磷脂的新型荧光类似物，其中亲水荧光团ATTO488和ATTO594通过九甘醇接头连接到鞘磷脂的极性头，并证明了它们在双层膜中的分配和动态行为与天然鞘磷脂相似。在这份报告中，
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• US20140275590A1
  申请人：——

  公开号：US20140275590A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9643915B2
  申请人：——

  公开号：US9643915B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• US9708354B2
  申请人：——

  公开号：US9708354B2

  公开（公告）日：2017-07-18