3-(1-Oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 3-[(1-oxo-4-thiophen-2-ylsulfonyliminonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 438.5
• InChiKey: JXDMTMODWGATEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-4-oxonaphthalen-1-ylidene]thiophene-2-sulfonamide 、 间氨基苯甲酸 、 吡啶 在 sodium hydrogen sulfate 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 dichloromethylene hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以affording the title compound 32.5 mg (74.2%) as a red solid, m.p.: 230° C. (dec.)的产率得到3-(1-Oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROTEASOME INHIBITORS HAVING CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY

  摘要：

  本文披露了使用HLM-008182及其由内部合成形成的类似物作为有效的蛋白酶体抑制剂。通过四步协议开发了HLM-008182的新方法，并将该方法进一步优化为两步协议。在两种协议的合成中，都使用了TiCl4进行区域选择性反应。微波辅助加热和THF作为溶剂使反应高效。对HLM-008182分子周围的修饰建立了主要的SAR，表明蛋白酶体抑制活性是2侧链的一个功能。

  公开号：

  US20120142917A1

文献信息

• Proteasome inhibitors having chymotrypsin-like activity
  申请人：Lawrence Harshani

  公开号：US08466157B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  Disclosed herein is the use of HLM-008182, as well as its analogues formed via in-house synthesis, as a potent proteasome inhibitors. A new method was developed for HLM-008182 through a four-step protocol and the method was further optimized to a two step protocol. The synthesis in both protocols was regioselective with TiCl4. The reaction was highly efficient with microwave assisted heating and THF as solvent. The modification around the molecule HLM-008182 established primary SAR, indicating that the proteasome inhibition activity was a function of the 2-side chain.

  本文披露了使用HLM-008182及其通过内部合成形成的类似物作为有效的蛋白酶体抑制剂的方法。通过四步协议开发了HLM-008182的新方法，并将该方法进一步优化为两步协议。在两个协议的合成中，使用TiCl4进行区域选择性反应。在微波辅助加热和THF作为溶剂的情况下，反应非常高效。对HLM-008182分子的修饰确定了主要的SAR，表明蛋白酶体抑制活性是2-侧链的功能。