ethyl methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)quinoxaline-2,7-dicarboxylate 1,4-di-N-oxide | 1445977-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)quinoxaline-2,7-dicarboxylate 1,4-di-N-oxide
• 英文别名: T-037；2-O-ethyl 7-O-methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1445977-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₈
• 分子量: 378.339
• InChiKey: BAKIHYAWSSKZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 、 methyl benzofuroxan-5-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl methyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)quinoxaline-2,7-dicarboxylate 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  In vitro and In Vivo Evaluation of Quinoxaline 1,4-di-N-oxide Against Giardia lamblia

  摘要：

  背景：贾第虫病是一个重要的公共卫生问题。然而，其药物治疗主要局限于两种药物，甲硝唑和硝唑酮。目标：在体外和体内模型中筛选四系列喹诺酮-7-羧酸二-N-氧化物（甲基、乙基、异丙基和正丙基）的酯类化合物作为抗贾第虫药剂。 目标：在体外和体内模型中筛选四系列喹诺酮-7-羧酸二-N-氧化物（甲基、乙基、异丙基和正丙基）的酯类化合物作为抗贾第虫药剂。 方法：简而言之，将4 × 104个贾第虫滋养体与不同浓度的喹诺酮-7-羧酸二-N-氧化物酯类、阿苯达唑、甲硝唑和硝唑酮一起在37°C下孵育48小时。然后，对滋养体进行计数，并通过Probit分析计算半最大抑制浓度（IC50）。这些化合物的体内抗贾第虫活性是通过在哺乳期雌性CD-1小鼠中进行贾第虫实验性感染来证明的。 结果：在体外模型中，具有噻吩基、三氟甲基和异丙基基团分别位于喹诺酮-7-羧酸二-N-氧化物环的R1、R2和R3位置的化合物T-069显示出IC50值为0.0014微米，在体内模型中的贾第杀灭活性比硝唑酮和甲硝唑分别高出3502倍和1108倍。 结论：喹诺酮-7-羧酸二-N-氧化物的异丙基酯衍生物显示出比参考药物更好的贾第杀灭活性；因此，这些化合物是开发新的贾第虫病药物治疗的良好候选。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190618115854

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of new ethyl and methyl quinoxaline-7-carboxylate 1,4-di-N-oxide against Entamoeba histolytica
  作者：Blanca Estela Duque-Montaño、Lilia Citlalli Gómez-Caro、Mario Sanchez-Sanchez、Antonio Monge、Efrén Hernández-Baltazar、Gildardo Rivera、Oscar Torres-Angeles

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.036

  日期：2013.8

  In our search for new antiamoebic agents, a new series of ethyl and methyl quinoxaline-7-carboxylate 1,4-di-N-oxide derivatives have been synthesized using the Beirut reaction. All compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis. Antiamoebic activity was evaluated in vitro against Entamoeba histolytica strain HM1:IMSS by the microdilution method, and the structure-activity relationship was analyzed. We found that eleven quinoxaline derivatives showed greater activity than metronidazole and nitazoxanide with IC50 values in the range 1.99-0.35 mu M. Compounds T-001 and T-016 shows IC50 values of 1.41 and 1.47 mu M, respectively, with a value of selectivity index >60. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.