(5Z)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5Z)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.4
• InChiKey: KYJIVSTXTVRGBR-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5E)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-甲氧基-1-萘甲醛 在 尿素 作用下， 以33 %的产率得到(5Z)-5-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710