5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one | 1143502-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one
• 英文别名: 5',5'-Dimethylspiro[2-benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one；5',5'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,2'-oxolane]-1-one
• CAS: 1143502-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QTPGBWINGJWWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.33h， 以95%的产率得到methyl 2-(4-hydroxy-4-methylpentanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  醌意外转变为螺内酯和天然萘化合物

  摘要：

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H,3′H-spiro[furan-2,1′-isobenzofuran]-3′-one
  参考文献：
  名称：

  醌意外转变为螺内酯和天然萘化合物

  摘要：

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.058

文献信息

• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。