methyl 3-(N-4-chlorophenyl)-amino-3-phenyl-2-methylidene propionate | 476167-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-(N-4-chlorophenyl)-amino-3-phenyl-2-methylidene propionate
• 英文别名: methyl 2-(((4-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)acrylate；Methyl 2-[(4-chloroanilino)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 476167-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: KBWMQVUHYMFQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-4-chlorophenyl)-amino-3-phenyl-2-methylidene propionate 在 PPA 作用下， 反应 1.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of Baylis–Hillman adducts: the reaction of methyl 3-arylamino-2-methylene-3-phenylpropanoates in polyphosphoric acid

  摘要：

  We synthesized some interesting compounds including 3-benzylidene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one. 3-benzylquinolin-2-ol. 4-amino-2-benzylideneindan-1-one, and 1-amino-9a.10-dihydro-4bH-indeno[1,2-a]inden-9-one skeletons starting from Baylis-Hillman adducts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(N-4-chlorophenyl)-amino-3-phenyl-2-methylidene propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Enantioselective Allylation of Anilines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates

  摘要：

  通过对苯胺进行对映选择性烯丙基化反应制备富含对映体的β-内酰胺，随后通过碱促进的环化反应得到。所得的3-亚甲基氮杂环丙酮可通过对映选择性官能化反应产生生物活性β-内酰胺类似物。该方法使用接近等摩尔量的起始原料使得该方法高效且简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691570

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of α-Dehydro-β-amino Esters from Amines and Allyl Acetates:  Synthesis of a α-Dehydro-β-amino Acid Derived Cyclic Peptide as a Constrained β-Turn Mimic
  作者：S. Rajesh、Biswadip Banerji、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo010981d

  日期：2002.11.1

  Acetates derived from the adducts of the Baylis-Hillman reaction can be reacted in a regioselective manner with amines in the presence of palladium(0) catalyst to afford alpha-dehydro-beta-amino esters (2 and 3) in good yields. The regioselectivity of the reaction can be controlled by temperature and reaction medium leading to the synthesis of regioisomers 2 or 3. The alpha-dehydro-beta-amino acid

  可以将来自Baylis-Hillman反应加合物的乙酸酯在钯（0）催化剂存在下与区域胺反应，从而以高收率获得α-脱氢-β-氨基酯（2和3）。可以通过温度和反应介质来控制区域异构体2或3的合成来控制反应的区域选择性。α-脱氢-β-氨基酸3是转向诱导剂，衍生自其的二肽6显示存在八元分子内氢键。同样，氯化钴（II）用α-脱氢-β-氨基酸衍生物3b催化环氧肽的裂解，得到相应的二肽衍生物8，其表现出分子内的氢键并因此模拟β-转角。
• Accelerated Amination of Baylis–Hillman Acetates Under Ultrasound Irradiation
  作者：Shao-Qin Ge、Yun-Yu Hua、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903219310

  日期：2010.6.16

  The amination of the Baylis-Hillman acetates with primary amines can be dramatically promoted with improved yields and shortened reaction time under ultrasound irradiation. The selected aromatic, heteroaromatic, and aliphatic amines were investigated as the effective candidates for the sonochemical transformation.