2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)-1H-quinazolin-4-one；2-(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: PJRKQCDPHCBWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4(3H)-喹唑酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂2-取代的4（3 H）-喹唑啉酮硫醚衍生物的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列十四个2-巯基-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并将其评估为人单胺氧化酶（MAO）酶的潜在抑制剂。喹唑啉酮是喹唑啉的氧化形式，尽管该类作为MAO抑制剂尚未得到广泛研究，但已显示其具有多种生物学活性。在研究的喹唑啉酮衍生物中，有7种化合物（IC 50  <1 µM）被证明是有效的和特异性的MAO-B抑制剂，其中最有效的抑制剂是2-[（（3-碘苄基）硫代]喹唑啉-4（3 H）-一种显示的IC 50值为0.142μM。进一步的研究表明，该抑制剂是具有K的MAO-B的可逆和竞争性抑制剂。i值为0.068 µM。测试化合物均不是MAO-A抑制剂。对MAO-B抑制的构效关系（SAR）的分析表明，在喹唑啉酮的C2位上被在间位上带有Cl，Br或I的苄硫基部分取代，产生了该系列中最有效的抑制剂。相反，用未取代的苄硫基部分（IC 50  ＝3.03μM）取代导致对MAO-B的抑制活性明显

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.032