2,9-Dimethyl-7,8,10-trimethoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino<1,2-b>isoquinolin-1-one | 124867-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,9-Dimethyl-7,8,10-trimethoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino<1,2-b>isoquinolin-1-one
• 英文别名: 7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-4,6,11,11a-tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-1-one
• CAS: 124867-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: PFUANACMFKJATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(ethoxymethyl)-1-methyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,9-Dimethyl-7,8,10-trimethoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino<1,2-b>isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493

文献信息

• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。