(Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: YEJUJHJJZCVXBL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 罗丹宁 以63 %的产率得到(Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基低共熔溶剂中5-芳基罗丹宁的合成

  摘要：

  摘要 已知绕丹宁及其衍生物具有许多可通过不同功能化位点调节的药理活性。这些支架中研究最多的修饰之一是通过 Knoevenagel 反应在 C5 上引入亚苄基部分。在此，报道了在基于 ʟ-脯氨酸的低共熔溶剂 (DES) 中通过 Knoevenagel 反应轻松合成 5-arylidenerhodanines。该方法快速（60°C 下 1 小时）、简单、无催化剂且可持续，因为不使用经典有机溶剂。水解后通过简单过滤即可回收预期化合物，无需纯化。研究了这些衍生物的抗氧化活性，结果与文献报道一致，表明酚类化合物的活性更高。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1537–1544。doi:10.3762/bjoc.19.110

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.110

文献信息

• Inhibitors of the Notch transcriptional activation complex and methods for use of the same
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：US10501413B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文公开了 Notch 转录激活复合物的抑制剂，以及将其用于治疗或预防癌症等疾病的方法。本文所述的抑制剂可包括式（I）化合物及其药学上可接受的盐类：式 (I)，其中取代基如所述。
• L‐proline‐based DES in Knoevenagel synthesis of arylidene rhodanines, thiazolidine‐2,4‐diones, and barbituric derivatives
  作者：Stéphanie Hesse、Jasmine Hertzog、Sandrine Rup‐Jacques

  DOI：10.1002/jhet.4819

  日期：2024.6

  compounds (VOC) are often still used during workup and isolation of products. Here, a zero-VOC strategy for Knoevenagel reaction is reported. (Hetero)aromatic aldehydes are successfully condensed with rhodanine, thiazolidine-2,4-dione TZD, or barbituric acid under mild conditions in an L-proline-based DES and pure compounds are obtained after hydrolysis without any purification. For the less reactive TZD

  低共熔溶剂（DES）是一种环境友好型溶剂，可以避免使用有毒有机溶剂，近年来得到了广泛的研究。然而，在产品的后处理和分离过程中仍然经常使用挥发性有机化合物 (VOC)。本文报道了 Knoevenagel 反应的零 VOC 策略。在温和条件下，（杂）芳香醛与绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮 TZD 或巴比妥酸在 L-脯氨酸基 DES 中成功缩合，水解后无需任何纯化即可获得纯化合物。对于反应性较低的 TZD，微波激活可以将反应时间从 24 小时缩短至仅 1 小时。
• INHIBITORS OF THE NOTCH TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION COMPLEX AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：SPYVEE Mark

  公开号：US20180086700A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.