肺衣酸 | 522-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 肺衣酸
• 英文名称: lobaric acid
• 英文别名: 3-hydroxy-9-methoxy-6-oxo-7-pentanoyl-1-pentylbenzo[b][1,4]benzodioxepine-2-carboxylic acid
• CAS: 522-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: JHEWMLHQNRHTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196～197℃
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  7.070 (est)
• 碰撞截面：
  209.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处

制备方法与用途

Lobaric acid，一种来自Stereocaulon地衣属的depsidone代谢物，具有抗氧化、抗增殖、抗病毒和酶抑制等多种活性。它在无细胞体系中能清除超氧阴离子自由基（IC50 = 97.9 μmol），并能在多种白血病、结肠癌、胃癌、乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、胰腺癌和肺癌细胞系中抑制增殖（EC50s = 15.2-63.9 μg/ml）。Lobaric酸还能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)（IC50 = 0.87 μM），并能通过12(S)-脂氧合酶抑制12(S)-氢过十二烯酸的生成（IC50 = 28.5 μM）。在活体实验中，Lobaric酸(250 μM)能够减少烟草叶片上感染烟草花叶病毒(TMV)后的病斑数量，但不会改变病斑直径。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肺衣酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到lobarin
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227
• 作为产物：
  描述：

  lobarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.67h， 生成 肺衣酸
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• PHARMACEUTICAL AND FOOD COMPOSITIONS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES OR OBESITY
  申请人：Yim Joung Han

  公开号：US20130261174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to pharmaceutical and food compositions for preventing or treating diabetes or obesity, and more particularly to pharmaceutical compositions and functional foods for preventing or treating diabetes or obesity, which contain, as an active ingredient, a novel compound synthesized from a compound separated from an extract of the Stereocaulon alpinum . The novel compounds of the invention have very excellent PTP-1b (protein tyrosine phosphatase-1b) inhibitory activities, act selectively only on PTP-1b among protein tyrosine phosphatases, and are substantial PTP-1b inhibitors which are effective in preventing or treating diabetes or obesity.

  本发明涉及用于预防或治疗糖尿病或肥胖的药物和食品组合物，更特别地涉及用于预防或治疗糖尿病或肥胖的药物组合物和功能性食品，其包含一种从Stereocaulon alpinum提取物中分离的化合物合成的新化合物作为活性成分。本发明的新化合物具有非常优秀的PTP-1b（蛋白酪氨酸磷酸酶-1b）抑制活性，仅对蛋白酪氨酸磷酸酶中的PTP-1b具有选择性作用，并且是有效预防或治疗糖尿病或肥胖的重要PTP-1b抑制剂。
• Antimitotic activity of lobaric acid and a new benzofuran, sakisacaulon A from Stereocaulon sasakii
  作者：Hiroshi Morita、Tomoe Tsuchiya、Koji Kishibe、Sayaka Noya、Motoo Shiro、Yusuke Hirasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.170

  日期：2009.7

  Lobaric acid (1) has been isolated from lichen, Stereocaulon sasakii together with a new benzofuran, sakisacaulon A (2). Lobaric acid (1) inhibited the polymerization of tubulin. Structure–activity relationship of lobaric acid and its derivatives on inhibitory activity of tubulin polymerization was discussed.

  Lobaric酸（1）已被从地衣中分离，Stereocaulon纹枯病用新的苯并呋喃一起，sakisacaulon A（2）。肺酸（1）抑制微管蛋白的聚合。讨论了叶酸及其衍生物对微管蛋白聚合抑制活性的构效关系。
• Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US11434217B2

  公开（公告）日：2022-09-06

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法，合成从南极地衣 Stereocaulon alpinum 的提取物中分离出来的五种酚类地衣代谢物--lobaric 酸及其四种类似物，它们可以选择性地抑制 PTP1B。
• Asahina; Yasue, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 643,647
  作者：Asahina、Yasue

  DOI：——

  日期：——