26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol | 63015-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol
• 英文别名: 26,27-Dinor-cholest-5-en-23-in-3β-ol；26,27-Dinor-cholest-5-en-23-yn-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-hex-4-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 63015-89-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O
• 分子量: 354.576
• InChiKey: QIVWKKGISABDKH-NMQWMWRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  26,27-Dinor-cholest-5-en-23-in-3β-ylacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵花椰菜新的乙炔类固醇的分离，结构测定及合成

  摘要：

  两种炔类固醇，cholest-5-en-23-yn-3β-ol（5）和26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol（3），和另一种不饱和甾醇，stigmasta-5 ，从海绵花萼尼古丁中分离出23-dien-3β-ol（7）。通过合成确定了这两种炔类固醇的结构。还记录了从胆甾烯5-en-23-yn-3β-ol开始合成具有含环丙烯侧链的海洋类固醇醇胆固醇（1）的数种尝试。进行了重氮乙酸乙酯向三键的添加，但是还原为甲基衍生物产生了分解产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600219

文献信息

• Biosynthetic, studies of marine lipids. 21. Experimental demonstration of a biosynthetic interconversion of cyclopropene sterols in the sponge calyx nicaeensis
  作者：George A. Doss、Christian Margot、Guido Sodano、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82262-5

  日期：——

  In vivo isomerization of cyclopropenes has been demonstrated for the first time through feeding experiments of appropriately labeled cyclopropene sterols (1c-4c) in the sponge Calyx nicaeensis.

  体内的环丙烯异构化首次通过在海绵花萼中适当标记的环丙烯固醇（1c-4c）的饲喂实验得以证明。
• Acid-catalyzed and photochemical isomerization of steroidal cyclopropenes
  作者：Toshihiro Itoh、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00351a047

  日期：1983.6
• MARGOT, CHRISTIAN;CATALAN, CESAR A. N.;PROUDFOOT, JOHN R.;SODANO, GUIDO;S+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1441-1442
  作者：MARGOT, CHRISTIAN、CATALAN, CESAR A. N.、PROUDFOOT, JOHN R.、SODANO, GUIDO、S+

  DOI：——

  日期：——