2-(2-methylallyl)-1,3-dithiane | 69178-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-2-en-1-yl)-1,3-dithiane；2-(2-methylprop-2-enyl)-1,3-dithiane
• CAS: 69178-01-4
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: BSVBMSSLVYWEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyldimethyl(2-(2-(2-methylallyl)-1,3-dithian-2-yl)but-3-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用束缚亚砜的钌催化末端炔烃氧化转化为酮烯：获得β-内酰胺和环丁酮

  摘要：

  用束缚的亚砜实现原位生成的Ru亚乙烯基的氧化为烯酮。结果是钌催化的末端炔烃氧化转化为高价值的烯酮。此外，显示此处生成的乙烯酮与链状烯烃和外部亚胺发生特征性的乙烯酮[2 + 2]环加成反应，分别生成合成通用的双环环丁酮和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201403796
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 1,3-dithian-2-yl tetrafluoroborate 生成 2-(2-methylallyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithian-2-ylium 离子与 1,3-二烯的 [2+ + 4]-环加成反应动力学

  摘要：

  在二氯甲烷中以光度计研究了 1,3-dithian-2-ylium 离子 (1) 与 1,3-二烯的 [2+ + 4] 环加成动力学。为 1 与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (2a) 和异戊二烯 (2b) 的反应确定的二级速率常数与通过相关性 lg 为逐步环加成途径的第一步计算的那些相同k = s (E + N)。尽管这一发现并未排除协同环加成途径，但很明显，这些反应的过渡态并没有因同时形成两个新的 σ 键而显着稳定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1919::aid-ejoc1919>3.0.co;2-e

文献信息

• Angularly Fused Triquinanes from Linear Substrates through Trimethylenemethane Diyl [2 + 3] Cycloaddition Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Yongsik Jung、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Yeonjoon Kim

  DOI：10.1021/ol100907t

  日期：2010.6.4

  Angularly fused triquinanes were synthesized from linear dienes and phenyl(propynyl)iodonium salt through trimethylenemethane (TMM) diyl mediated [2 + 3] cycloaddition reaction. TMM diyl intermediates were obtained from alkylidene carbenes generated from reactions of alkynyliodonium salts with nucleophiles.

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。
• Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of FR901483 Featuring a Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Tomislav Rovis、Stéphane Perreault

  DOI：10.1055/s-0032-1316786

  日期：——

  Abstract An efficient approach to the tricyclic framework of FR901483 is described. The sequence features a [3,3]-sigmatropic rearrangement of a cyanate to an isocyanate, followed by its subsequent asymmetric rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with a terminal alkyne for the synthesis of the indolizidine core. The aza-tricyclic core is completed using an intramolecular benzoin reaction to close

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。
• Reaction of allylic aluminum reagents with 1,3-dithienium tetrafluoroborate and with 2-chloro-1,3-dithiane: preparation of 2-substituted 1,3-dithianes
  作者：Gerard Picotin、Philippe Miginiac

  DOI：10.1021/jo00208a030

  日期：1985.4
• KRUSE C. G.; WIJSMAN A.; GEN A. VAN DER, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1847-1851
  作者：KRUSE C. G.、 WIJSMAN A.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• PICOTIN, G.;MIGINIAC, PH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1299-1301
  作者：PICOTIN, G.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——