3-(2,2-Dimethylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione | 93579-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2,2-Dimethylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 93579-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: GRKQFSJGWKNIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Dimethylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.7%的产率得到1-(4-Aminophenyl)-3-neopentyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2,2-Dimethylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014

文献信息

• ROWLANDS, MARTIN G.;BUNNETT, MICHAEL A.;FOSTER, ALLAN B.;JARMAN, MICHAEL;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 971-976
  作者：ROWLANDS, MARTIN G.、BUNNETT, MICHAEL A.、FOSTER, ALLAN B.、JARMAN, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Azabicycloalkane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114033B1

  公开（公告）日：1988-10-12
• Analogs of aminoglutethimide based on 1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione: selective inhibition of aromatase activity
  作者：Martin G. Rowlands、Michael A. Bunnett、Allan B. Foster、Michael Jarman、Jaroslav Stanek、Ernst Schweizer

  DOI：10.1021/jm00400a014

  日期：1988.5

  features responsible for the inhibitory activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione] (1) toward the cholesterol side chain cleavage (CSCC) enzyme from bovine adrenals and the human placental aromatase enzyme, analogues have been synthesized in which the piperidine-2,6-dione ring is replaced by substituted or unsubstituted azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione rings. The unsubstituted

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在