2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 5-isopropoxy-2-methoxybenzoate | 478705-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 5-isopropoxy-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 5-isopropyl-2-methoxybenzoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl ester；(2,6-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methoxy-5-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 478705-41-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: LRLOAUVRYPBPMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 5-isopropoxy-2-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 lithium diethylamide 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 α-苯乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (R_a,R_a)-(+)-3,10-diisopropoxy-13,32-dimethoxydinaphtho[2,1-h:1',2'-j]diphenanthro[2,1-b:1',2'-d][1,6]dioxacyclododecin-16,29-dione
  参考文献：
  名称：

  First determination of the absolute stereochemistry of a naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, (−)-blestriarene C, and its unexpected photoracemization

  摘要：

  我们制备了一种天然存在的 1,1â²-联菲--blestriarene C，并通过经验法确定其绝对立体化学结构为 Sa-（â），在制备过程中发现，即使在环境光照射下，该化合物也会发生快速光气化。

  DOI：

  10.1039/b207517b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 5-isopropoxy-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (−)-Blestriarene C
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Hitoshi Goto、Osamu Yamabe、Naoya Morohashi、Wataru Kawai、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/jo026747k

  日期：2003.3.1

  l-2-carboxylic ester 14 to 7-isopropoxy-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenanthren-9-ol (15). The racemic blestriarene C was optically resolved by chiral HPLC on a preparative scale to give several 10-mg yields of both the enantiomers in up to 95% ee. The absolute stereochemistry was determined to be S(a)-(-) by the axial chirality recognition method, which was based on the stereospecific formation of

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发
• First determination of the absolute stereochemistry of a naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, (−)-blestriarene C, and its unexpected photoracemization
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Osamu Yamabe、Eiji Koshiishi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b207517b

  日期：——

  A naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, blestriarene C, was prepared and its absolute stereochemistry was determined to be Sa-(−) by an empirical method, during which the compound was found to undergo rapid photoracemization even under ambient light exposure.

  我们制备了一种天然存在的 1,1â²-联菲--blestriarene C，并通过经验法确定其绝对立体化学结构为 Sa-（â），在制备过程中发现，即使在环境光照射下，该化合物也会发生快速光气化。