ethyl (4S)-2-amino-6,8-dibromo-4-[(1R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl]-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (4S)-2-amino-6,8-dibromo-4-[(1R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂N₂O₅
• 分子量: 488.132
• InChiKey: HQAYJNIDSLXRNC-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 氰乙酸乙酯 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl (4S)-2-amino-6,8-dibromo-4-[(1R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl]-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diethylamine: A smart organocatalyst in eco-safe and diastereoselective synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature

  摘要：

  摘要 二乙胺已被证明是一个高效的有机催化剂，能够以一次性缩合法选择性合成Bcl-2蛋白拮抗剂（HA-14-1）及其结构类似物，该方法通过水杨醛与三种不同的C–H酸（即乙基氰乙酸酯、苯基磺酰乙腈和丙二腈）反应实现。该催化剂在商业上的易得性和极低的成本，以及避免传统的后处理和纯化程序，使这一可扩展的方案符合“近乎理想合成”的标准。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.016