5-ethyl-2-piperidylmethanol | 81684-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-ethyl-2-piperidylmethanol
• 英文别名: 5-ethyl-2-piperidylcarbinol；(5-Ethylpiperidin-2-yl)methanol
• CAS: 81684-06-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD19220139
• 分子量: 143.229
• InChiKey: RRPYEDVGLIWOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-piperidylmethanol 在 氢溴酸 、 三溴化磷 、 四乙烯五胺 、 硫脲 作用下， 反应 6.5h， 生成 (5-Ethylpiperidin-2-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的化合物。第54部分。过氢噻唑并[3,4- a ]吡啶的一些衍生物的立体化学和9，methylperhydro-3,8-methano-1,3-thiazocines的合成

  摘要：

  全氢噻唑并[3，4- a ]吡啶和相应的6-乙基取代的衍生物的构象平衡位置（CDCl 3溶液； 298K）已经通过1 H和13 C nmr光谱法测定。已报道的通过1-溴-1-（2-哌啶基）乙烷氢溴酸盐合成1-甲基过氢噻唑并[3，4- a ]吡啶的异构体还另外得到了异构体9-甲基过氢-3,8-甲氧基-1,3-噻唑啉。与较早的报道相反，发现反式-（1H，8aH）-1-甲基全氢噻唑并[3,4- a ]吡啶具有87％的反式fused13％的顺式构象平衡（CDCl 3; 193 K）。

  DOI：

  10.1039/p19880001173
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙基吡啶-2-基)甲醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到5-ethyl-2-piperidylmethanol
  参考文献：
  名称：

  NMR spectra and stereochemistry of perhydrooxazolo[3,4-a]pyridines

  摘要：

  低温 13C 和 1H NMR 光谱显示，在 183 K 时，全氢恶唑并[3,4]-吡啶在 CDCl3CFCl3 溶液中存在 73% 的反式融合构象和 27% 的 O 内顺式融合构象之间的平衡。在 183 K 的 CDCl3CFCl3 溶液中，顺式-(H-1, H-8a)-1-烷基全氢噁唑并-[3,4-a]吡啶（烷基=甲基、乙基、异丙基）采用严重偏向于反式融合构象的平衡，而表聚物则采用 18% O-inside 顺式融合 = 82% 反式融合的构象平衡。在 190 K 的 CDCl3 中，顺式-(H-6, H-8a)-6-乙基全氢恶唑并[3,4-a]吡啶采用了一种平衡，其中包含约 3% 的反式融合构象与 97% 的 O-inside 顺式融合构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260413

文献信息

• CRABB, TREVOR A.;TRETHEWEY, ANDREW N.;TAKEUCHI, YOSHITO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1173-1178
  作者：CRABB, TREVOR A.、TRETHEWEY, ANDREW N.、TAKEUCHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——
• Compounds with bridgehead nitrogen. Part 54. The stereochemistry of some derivatives of perhydrothiazolo[3,4-a]pyridine and the synthesis of 9-methylperhydro-3,8-methano-1,3-thiazocines
  作者：Trevor A. Crabb、Andrew N. Trethewey、Yoshito Takeuchi

  DOI：10.1039/p19880001173

  日期：——

  perhydrothiazolo[3,4-a]pyridine and the corresponding 6-ethyl-substituted derivatives have been determined by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy. The reported synthesis of the 1-methylperhydrothiazolo[3,4-a]pyridines via 1-bromo-1-(2-piperidyl)ethane hydrobromide gave in addition the isomeric 9-methylperhydro-3,8-methano-1,3thiazocines. Contrary to an earlier report trans-(1H,8aH)-1-methylperhydrothiazolo[3,4-a]pyridine

  全氢噻唑并[3，4- a ]吡啶和相应的6-乙基取代的衍生物的构象平衡位置（CDCl 3溶液； 298K）已经通过1 H和13 C nmr光谱法测定。已报道的通过1-溴-1-（2-哌啶基）乙烷氢溴酸盐合成1-甲基过氢噻唑并[3，4- a ]吡啶的异构体还另外得到了异构体9-甲基过氢-3,8-甲氧基-1,3-噻唑啉。与较早的报道相反，发现反式-（1H，8aH）-1-甲基全氢噻唑并[3,4- a ]吡啶具有87％的反式fused13％的顺式构象平衡（CDCl 3; 193 K）。
• NMR spectra and stereochemistry of perhydrooxazolo[3,4-a]pyridines
  作者：Trevor A. Crabb、Andrew N. Trethewey、Yoshito Takeuchi

  DOI：10.1002/mrc.1260260413

  日期：1988.4

  Low-temperature 13C and 1H NMR spectra show perhydrooxazolo[3,4]-apyridine to exist in CDCl3CFCl3 solution at 183 K as an equilibrium between 73% trans-fused and 27% O-inside cis-fused conformers. cis-(H-1, H-8a)-1-Alkylperhydrooxazolo-[3,4-a]pyridines (alkyl = methyl, ethyl, isopropyl) adopt equilibria heavily biased towards the trans-fused conformers, whereas the epimers adopt 18% O-inside cis-fused = 82% trans-fused comformational equilibria at 183 K in CDCl3CFCl3. At 190 K in CDCl3 cis-(H-6, H-8a)-6-ethylperhydrooxazolo[3,4-a]pyridine adopts an equilibrium containing ca 3% trans-fused conformer in equilibrium with 97% O-inside cis-fused conformer.

  低温 13C 和 1H NMR 光谱显示，在 183 K 时，全氢恶唑并[3,4]-吡啶在 CDCl3CFCl3 溶液中存在 73% 的反式融合构象和 27% 的 O 内顺式融合构象之间的平衡。在 183 K 的 CDCl3CFCl3 溶液中，顺式-(H-1, H-8a)-1-烷基全氢噁唑并-[3,4-a]吡啶（烷基=甲基、乙基、异丙基）采用严重偏向于反式融合构象的平衡，而表聚物则采用 18% O-inside 顺式融合 = 82% 反式融合的构象平衡。在 190 K 的 CDCl3 中，顺式-(H-6, H-8a)-6-乙基全氢恶唑并[3,4-a]吡啶采用了一种平衡，其中包含约 3% 的反式融合构象与 97% 的 O-inside 顺式融合构象。