(2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid (4-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dien-1-yl) ester | 867001-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid (4-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dien-1-yl) ester
• 英文别名: [(2E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]penta-2,4-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 867001-16-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: QRYOHJCHQFWFIQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid (4-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dien-1-yl) ester 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (Z)-N,N-diisopropylcarbamic acid [2-(2-methylenecycloprop-1-yl)vinyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction

  摘要：

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.138
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2E)-N,N-diisopropylcarbamic acid (4-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dien-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction

  摘要：

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.138

文献信息

• Formation of 1-methylene-2-vinylcyclopropane by intramolecular -cycloalkylation reaction
  作者：Sven Brandau、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.138

  日期：2005.9

  The synthesis of a substituted (Z)-2-(2-methylenecyclopropyl)vinyl N,N-dialkylcarbamate is presented. Via alpha-deprotonation of a 4-chloromethyl-2,4-dienyl carbamate and succeeding intramolecular S-E'-cycloalkylation reaction, the diastereomerically pure cyclopropane is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.