2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylaldehyde | 76777-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-({[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)prop-2-enal；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enal
• CAS: 76777-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: NJGNLWUAFISPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-methyl-6-(trimethylsiloxy)-1-heptene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a034
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以12.71 g的产率得到2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• Stereocontrolled Synthesis of a Potential Transition-State Inhibitor of the Salicylate Synthase MbtI from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Zheng Liu、Feng Liu、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00455

  日期：2015.7.2

  chorismate into salicylic acid via isochorismate. We report the design, synthesis, and biochemical evaluation of an inhibitor based on the putative transition state (TS) for the isochorismatase partial reaction of MbtI. The inhibitor mimics the hypothesized charge buildup at C-4 of chorismate in the TS as well as C–O bond formation at C-6. Another important design element of the inhibitor is replacement of

  分支杆菌素是结核分枝杆菌（Mtb）产生的小分子铁螯合剂（铁载体））进行铁动员。双功能水杨酸酯合成酶MbtI通过异丁烯酸将主要代谢物分支酸水合物转化为水杨酸，从而催化分枝杆菌素生物合成的第一步。我们报告的设计，合成和生化评估基于MbtI的等渗线酶部分反应的假定过渡态（TS）的抑制剂。该抑制剂模拟TS中分支酸在C-4处的假定电荷积累以及在C-6处的CO键形成。抑制剂的另一个重要设计要素是用稳定的C键联的丙酸酯等排物代替分支酸中不稳定的丙酮酸侧链。我们开发了高度官能化的环己烯抑制剂的立体控制合成方法，该方法具有使用烯醇钛的不对称醛醇缩合反应的特征，叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和闭环烯烃复分解是关键步骤。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amabiline
  作者：Timothy J. Senter、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol300466a

  日期：2012.4.6

  The first total synthesis of (+)-amabiline, an unsaturated pyrrolizidine alkaloid from Cynoglossum amabile, is reported. This convergent, enantioselective synthesis proceeds in 15 steps (10-step longest linear sequence) in 6.2% overall yield and features novel methodology to construct the unsaturated pyrrolizidine or (−)-supinidine core.

  首次全合成了 (+)-amabiline，一种来自Cynoglossum amabile的不饱和吡咯里西啶生物碱。这种收敛的对映选择性合成过程需要 15 个步骤（10 步最长线性序列），总产率为 6.2%，并且具有构建不饱和吡咯里西啶或 (−)-supinidine 核心的新颖方法。