[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethyl-(8-trimethylsilylocta-1,7-diynyl)silane | 645391-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethyl-(8-trimethylsilylocta-1,7-diynyl)silane
• CAS: 645391-95-3
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi₂
• 分子量: 332.633
• InChiKey: OXXVPYYKDDRWEV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethyl-(8-trimethylsilylocta-1,7-diynyl)silane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三氯化铁 作用下， 以 异辛烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(2aS,5aR,10cR)-1,1-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-2a,3,4,5,5a,7,8,9,10,10c-decahydro-1H-2-oxa-1-sila-aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt Mediated Intramolecular [2+2+2]-Cycloaddition of Enediynes ­Towards Linear Annelated Polycycles

  摘要：

  钴介导的[2+2+2]环添加反应使得烯炔化合物13和18生成线型缩合多环结构，如六氢萘14和十氢蒽19。后者可以在仅两步反应中转化为对映体纯的蒽衍生物21。1,9,10-三羟基八氢蒽（21）代表了许多蒽环类抗生素的ABC框架，如具有抗肿瘤活性的达诺霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42088
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,7-octadiyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 [(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethyl-(8-trimethylsilylocta-1,7-diynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cobalt Mediated Intramolecular [2+2+2]-Cycloaddition of Enediynes ­Towards Linear Annelated Polycycles

  摘要：

  钴介导的[2+2+2]环添加反应使得烯炔化合物13和18生成线型缩合多环结构，如六氢萘14和十氢蒽19。后者可以在仅两步反应中转化为对映体纯的蒽衍生物21。1,9,10-三羟基八氢蒽（21）代表了许多蒽环类抗生素的ABC框架，如具有抗肿瘤活性的达诺霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42088

文献信息

• Cobalt Mediated Intramolecular [2+2+2]-Cycloaddition of Enediynes ­Towards Linear Annelated Polycycles
  作者：Ulrich Groth、Peter Eckenberg

  DOI：10.1055/s-2003-42088

  日期：——

  The cobalt mediated [2+2+2]-cycloaddition of enediynes 13 and 18 affords linear annelated polycycles such as the hexahydro naphthalene 14 and the decahydro anthracene 19. This latter compound can be transformed into the enantiomerically pure anthracene derivative 21 in only two reaction steps. 1,9,10-Trihydroxy octahydro anthracene (21) represents the ABC-framework of many anthracycline antibiotics such as the antitumor active daunomycine.

  钴介导的[2+2+2]环添加反应使得烯炔化合物13和18生成线型缩合多环结构，如六氢萘14和十氢蒽19。后者可以在仅两步反应中转化为对映体纯的蒽衍生物21。1,9,10-三羟基八氢蒽（21）代表了许多蒽环类抗生素的ABC框架，如具有抗肿瘤活性的达诺霉素。