2-Carboxymethyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran | 62966-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Carboxymethyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(5-Methyl-3-oxofuran-2-yl)acetic acid；2-(5-methyl-3-oxofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 62966-18-1
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZSAWADPLKPTWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxymethyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 fumarylacetone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. 46. Studies on the synthesis of 4-acetoxy-cyclopentane-1,3-dione derivatives.

  摘要：

  作为制备 4-乙酰氧基环戊烷-1, 3-二酮衍生物（1）的方法，我们研究了两种合成方案。根据已报道的程序，环戊烷-1，3，4-三酮（2）通过连续催化还原和乙酰化得到了所需的 1、在酸催化下，O-乙酰基苹果酸酐（3）与乙酸异丙烯酯（4a）和乙酸二乙酮烯醇酯（4b）缩合，分别得到 2-羧甲基-5-甲基-3-氧代-2，3-二氢呋喃（6a）及其 4-甲基衍生物（6b），作为唯一可分离的产物。6a 和 6b 的结构是从它们的化学和光谱行为中阐明的。还提出了这些化合物的合理形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.41