Gal(α1->2GalCer) | 959583-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Gal(α1->2GalCer)
• 英文别名: 1-O-[alpha-D-galactosyl-(1->2)-alpha-D-galactosyl]-N-hexacosanoylphytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 959583-34-7
• 化学式: C₅₆H₁₀₉NO₁₄
• 分子量: 1020.48
• InChiKey: QGNQKNUFWVVKJF-ZRFVMKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexacosanoyl chloride 、 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到Gal(α1->2GalCer)
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖神经酰胺 KRN7000 和半乳糖 (α1→2) 半乳糖神经酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.095