6-(3-Fluorophenyl)naphthalen-2-ol | 1554400-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-Fluorophenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1554400-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: XGIXSEOXEXNOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Fluorophenyl)naphthalen-2-ol 在 copper (II)-fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl(6-(3-fluorophenyl)naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  A Mild Ni/Cu-Catalyzed Silylation via C–O Cleavage

  摘要：

  A Ni/Cu-catalyzed silylation of unactivated C-O electrophiles derived from phenols or benzyl alcohols is described. This transformation is characterized by its wide scope and mild conditions, providing a direct access to synthetically versatile silylated compounds. The protocol allows for the coupling of C(sp(2))-O and even C(sp(3))-O bonds with similar efficiency.

  DOI：

  10.1021/ja412107b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 3-氟苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到6-(3-Fluorophenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  [KO] 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자

  摘要：

  提供一种有助于大幅提高有机电致发光器件的光效和视角的有机化合物。根据本发明的一种有机电致发光器件，包括：第一电极；第二电极；设置在所述第一和第二电极之间的至少一种有机材料层；以及封盖层，其中所述封盖层包括根据本发明的式 1 所代表的有机化合物。

  公开号：

  WO2024019442A1

文献信息

• Chromium-Catalyzed Selective Borylation of Vinyl Triflates and Unactivated Aryl Carboxylic Esters with Pinacolborane
  作者：Li Gong、Chao Li、Fangyan Yuan、Senlin Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01015

  日期：2022.5.6

  catalysis via the selective formation of vinyl and aryl boronate esters. The competing hydrided reduction or allylic borylation proceeds sluggishly or does not occur, therefore providing a selective strategy for the incorporation of boronate into olefins and arenes. Mechanistic studies indicate that the σ-bond metathesis or oxidative addition mechanism may be considered to be responsible for the cleavage

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。
• Novel Axially Chiral Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of 2-Naphthols for the Synthesis of 6,6′-Disubstituted BINOLs
  作者：Pengyang Wang、Shouyi Cen、Jun Gao、Ahui Shen、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00479

  日期：2022.4.1

  Novel axially chiral ligands have been designed and synthesized by merging the chelating picolinic acid with substituted BINOLs. The in-situ-prepared copper catalysts from the ligands and CuI enable the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols, affording 6,6′-disubstituted BINOLs in up to 89% yield with good enantioselectivities (up to 96:4 e.r.).

  通过将螯合吡啶甲酸与取代的 BINOL 结合，设计并合成了新型轴向手性配体。由配体和 CuI 原位制备的铜催化剂能够实现 2-萘酚的不对称氧化偶联，以高达 89% 的产率和良好的对映选择性（高达 96:4 er）提供 6,6'-二取代 BINOL。