N-(7-Hydroxynaphthalen-1-yl)-2,2-dimethylpropanamide | 189948-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(7-Hydroxynaphthalen-1-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 189948-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UJEZFIPXZHBPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-Hydroxynaphthalen-1-yl)-2,2-dimethylpropanamide 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-pivalamidonaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556

文献信息

• A Mild Ni/Cu-Catalyzed Silylation via C<i>–</i>O Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja412107b

  日期：2014.2.12

  A Ni/Cu-catalyzed silylation of unactivated C-O electrophiles derived from phenols or benzyl alcohols is described. This transformation is characterized by its wide scope and mild conditions, providing a direct access to synthetically versatile silylated compounds. The protocol allows for the coupling of C(sp(2))-O and even C(sp(3))-O bonds with similar efficiency.
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。