N,N-[butane-1,4-diylbis(oxypropane-3,1-diyl)]bis(4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide) | 1426125-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-[butane-1,4-diylbis(oxypropane-3,1-diyl)]bis(4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide)
• 英文别名: 4-oxo-N-[3-[4-[3-[(4-oxochromene-3-carbonyl)amino]propoxy]butoxy]propyl]chromene-3-carboxamide
• CAS: 1426125-28-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₈
• 分子量: 548.593
• InChiKey: XJPGEWVZVCYZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-二氧-十二烷-1,12-二胺 、 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N,N-[butane-1,4-diylbis(oxypropane-3,1-diyl)]bis(4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型双色酮衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了作为潜在抗癌药物的新双色酮衍生物（4a-c 和 5a-c）的合成。4-氧-4H-色烯-3-羧酸2（或其甲酯3）和4-氧-4H-色烯-3-碳酰氯1与三种不同多胺的反应性差异：3,3'-二氨基-N-甲基二丙胺 (a)、1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 (b)、4,9-二氧杂-1,12-十二烷二胺 (c) 导致形成两组不同的产物、化合物4a-c 和 5a-c，设计符合双嵌入器的结构要求。NMR和XRD实验证实了4-氧代-4H-色烯-3-羧酸转化为2H-色烯-2,4(3H)-二酮(5)。在高度侵袭性黑色素瘤细胞系 A375 中体外评估了化合物 4a 和 5a。增强的细胞凋亡诱导和细胞周期停滞清楚地表明化合物 5a 比 4a 更有效。化合物 5a 在降低黑色素瘤细胞的粘附潜力方面也更活跃。目前的研究支持这样一种观点，即分子三维结构的微小变化可能对其生物活性产生重大影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200220

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Bischromone Derivatives with Antiproliferative Activity
  作者：Agata Szulawska-Mroczek、Marta Szumilak、Malgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Ryszard B. Nazarski、Wieslawa Lewgowd、Malgorzata Czyz、Andrzej Stanczak

  DOI：10.1002/ardp.201200220

  日期：2013.1

  The synthesis of new bischromone derivatives (4a–c and 5a–c) as potential anticancer drugs is described. The difference in the reactivity between 4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carboxylic acid 2 (or its methyl ester 3) and 4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carbonyl chloride 1 with three different polyamines: 3,3′‐diamino‐N‐methyldipropylamine (a), 1,4‐bis(3‐aminopropyl)piperazine (b), 4,9‐dioxa‐1,12‐dodecanediamine (c) resulted

  描述了作为潜在抗癌药物的新双色酮衍生物（4a-c 和 5a-c）的合成。4-氧-4H-色烯-3-羧酸2（或其甲酯3）和4-氧-4H-色烯-3-碳酰氯1与三种不同多胺的反应性差异：3,3'-二氨基-N-甲基二丙胺 (a)、1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 (b)、4,9-二氧杂-1,12-十二烷二胺 (c) 导致形成两组不同的产物、化合物4a-c 和 5a-c，设计符合双嵌入器的结构要求。NMR和XRD实验证实了4-氧代-4H-色烯-3-羧酸转化为2H-色烯-2,4(3H)-二酮(5)。在高度侵袭性黑色素瘤细胞系 A375 中体外评估了化合物 4a 和 5a。增强的细胞凋亡诱导和细胞周期停滞清楚地表明化合物 5a 比 4a 更有效。化合物 5a 在降低黑色素瘤细胞的粘附潜力方面也更活跃。目前的研究支持这样一种观点，即分子三维结构的微小变化可能对其生物活性产生重大影响。