(5R,10aS)-5-(p-tolyl)-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one | 1523171-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,10aS)-5-(p-tolyl)-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (5R,10aS)-5-(4-methylphenyl)-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 1523171-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DUVUKMHKBYCZRM-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 对甲基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以90%的产率得到(5R,10aS)-5-(p-tolyl)-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via Lewis acid TMSOTf-mediated Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  An alternative and efficient method to stereoselectively synthesize oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via a Pictet-Spengler reaction promoted by Lewis acid TMSOTf from readily available (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone with various aromatic, aliphatic, and cyclic aldehydes under room temperature is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.015

文献信息

• Diastereoselective synthesis of oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via Lewis acid TMSOTf-mediated Pictet–Spengler reaction
  作者：Zhenbei Zhang、Tong-Xin Liu、Qingfeng Liu、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.015

  日期：2013.12

  An alternative and efficient method to stereoselectively synthesize oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones via a Pictet-Spengler reaction promoted by Lewis acid TMSOTf from readily available (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone with various aromatic, aliphatic, and cyclic aldehydes under room temperature is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.