2-Benzylidenaminonaphthalin-N-oxid | 31928-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Benzylidenaminonaphthalin-N-oxid
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 31928-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: JMZWCSAFDLVRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 、 2-Benzylidenaminonaphthalin-N-oxid 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到6,7a-di(tert-butyl)-3-(2-naphthyl)-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1,2-benzisoxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基环加成醌：合成苯异恶唑烷的新策略

  摘要：

  描述了涉及硝酮和苯醌的1,3-偶极环加成反应导致苯并异恶唑烷的形成。由于将硝酮选择性地添加到苯醌的碳-碳双键中，因此醌-硝酮反应被认为是醌-1,3-偶极环加成反应中的一种特殊情况。进行分子轨道计算以检查反应的区域选择性所涉及的电子效应。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.255

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Spiroannulation Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrones with 2-Diazo-1,3-indandiones: Synthesis of Spirocyclic Indole-<i>N</i>-oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition with Maleimides
  作者：Shenghai Guo、Ziyi Zhang、Zhaotong Wei、Yuanqing Zhu、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00117

  日期：2023.3.17

  An efficient strategy for the preparation of spirocyclic indole-N-oxide compounds through a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] spiroannulation reaction of N-aryl nitrones with 2-diazo-1,3-indandiones as C1 synthons under extremely mild conditions is presented. From this reaction, 40 spirocyclic indole-N-oxides were easily obtained in up to 98% yield. In addition, the title compounds could be successfully used

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。
• Two Distinct Gold-Catalyzed Oxidative Annulations of 1,5-Allenynes with Nitrones to Yield 1-Naphthol Derivatives Bearing 2,3- versus 3,4-Fused Nitroxy Rings
  作者：Debashis Barik、Chandrima Maitra、Chi-Tien Hsieh、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c05620

  日期：2024.2.2
• Nitrone cycloaddition to quinones: A novel strategy for the synthesis of benzisoxazolidenes
  作者：Rony Rajan Paul、Vimal Varghese、P. B. Beneesh、C. R. Sinu、E. Suresh、E. R. Anabha

  DOI：10.1002/jhet.255

  日期：——

  1,3‐Dipolar cycloaddition reaction involving nitrones and benzoquinones resulting in the formation of benzisoxazolidene is described. As the nitrone is selectively added to carbon–carbon double bond of the benzoquinone, the quinone‐nitrone reaction is considered as a special case among quinone‐1,3‐dipole cycloaddition reactions. Molecular orbital calculation was performed to examine the electronic

  描述了涉及硝酮和苯醌的1,3-偶极环加成反应导致苯并异恶唑烷的形成。由于将硝酮选择性地添加到苯醌的碳-碳双键中，因此醌-硝酮反应被认为是醌-1,3-偶极环加成反应中的一种特殊情况。进行分子轨道计算以检查反应的区域选择性所涉及的电子效应。J.杂环化​​学。（2010）。