3,5-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester | 107777-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,5-dimethoxy-2-naphthoate；3,5-Dimethoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl 3,5-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 107777-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD05154995
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FLXZIIPKKOBHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-2-萘羧酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3,5-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子镊子：主客体复合物的合成和形成

  摘要：

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000729

文献信息

• Naphthoic acid derivative
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0492178A2

  公开（公告）日：1992-07-01

  A naphthoic acid derivative represented by the following general formula or a salt thereof: wherein Ri, R2 and R3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy group, a hydroxy-lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkanoyloxy-lower alkyl group or an aralkyloxy group; R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R5 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group; X is a group a cycloalkylene group, a bivalent nitrogen-containing heterocyclic group, or a group -R8- NH- or -NH-R8, where R6 and R7 are each a hydrogen atom or a lower alkyl group and R8 is a cycloalkylene group, or R6 and R7, together with R4, may form an alkylene group of 1-3 carbon atoms; Y is -S(O)p-, -(CH2)n- or -0-; Z is a substituted or unsubstituted alkylene group or a single bond; ℓ is an integer of 0-4; m is an integer of 0-8; n is 0 or 1; p is an integer of 0-2; and g is 0 or 1. The compound is useful as an antiallergic agent.

  由以下通式代表的萘酸衍生物或其盐： 其中 Ri、R2 和 R3 各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、羟基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷酰氧基-低级烷基或芳氧基； R4 是氢原子或低级烷基； R5 是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基； X 是一个基团 环亚烷基、二价含氮杂环基团或基团 -R8-NH-或-NH-R8，其中 R6 和 R7 各为氢原子或低级烷基，R8 为环亚烷基，或 R6 和 R7 与 R4 可组成 1-3 个碳原子的亚烷基； Y 是-S(O)p-、-(CH2)n- 或-0-； Z 是取代或未取代的亚烷基或单键； ℓ 是 0-4 的整数； m 是 0-8 的整数 n 是 0 或 1； p 是 0-2 的整数；以及 g 为 0 或 1。 该化合物可用作抗过敏剂。
• US5324728A
  申请人：——

  公开号：US5324728A

  公开（公告）日：1994-06-28
• Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja106943q

  日期：2010.12.15

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.
• Molecular Tweezers: Synthesis and Formation of Host-Guest Complexes
  作者：Béatrice Legouin、Maud Gayral、Philippe Uriac、Jean-François Cupif、Nicolas Levoin、Loic Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1002/ejoc.201000729

  日期：——

  A chiral molecular tweezer obtained from (+)-usnic acid placed in solution in the presence of various aromatic compounds afforded complexes with low association constants. Thus, the X-ray structure of assembly 3i is presented, where the guest is sandwiched between the two pincers of the tweezer. The association constants for various guests were determined through different methods. Finally, other tweezers

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。