5β-androst-2-en-17-one | 82467-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-androst-2-en-17-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 82467-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: ISJVDMWNISUFRJ-USOAJAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-androst-2-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17β-n-propylamino-5β-androst-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bukovits, G. J.; Budzikiewicz, H., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1982, vol. 37, # 3, p. 386 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2ξ-bromo-3ξ-hydroxy-5β-androstan-17-one 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5β-androst-2-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Bukovits, G. J.; Budzikiewicz, H., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1982, vol. 37, # 3, p. 386 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。