4,4,5-trimetoxinaftalen-1-ona | 74555-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5-trimetoxinaftalen-1-ona
• 英文别名: 1,4-dihydro-4,4,5-trimethoxy-1-oxonaphthalene；4,4,5-Trimethoxynaphthalen-1-one
• CAS: 74555-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DHYKSFOVFXKXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5-trimetoxinaftalen-1-ona 、 6-ethylsulphonyl-3-phenylfuro<3,4-d>isoxazole-4(6H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 121.5h， 以40%的产率得到9,10-dimethoxy-5-hydroxy-3-phenylanthra[2,3-d]isoxazole-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Hydroxyquinones. Part 31. Regioselective Reactions of 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one Anion with Quinone Monoketals. Application to the Preparation of Heteroanthracyclinone Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8836
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 iodobenzene diacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 原甲酸三甲酯 为溶剂， 生成 4,4,5-trimetoxinaftalen-1-ona
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing doxorubicin, daunomycinone, and derivatives of doxorubicin

  摘要：

  为了生产阿霉素及其类似物，需要将甲基3α，5α-二羟基-5β-(三甲基硅乙炔基)-2α-硝基甲基环己烷-1β-羧酸乙酸酯与1,4-二氢-4,4,5-三甲氧基-1-氧代萘醌在无极性溶剂中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯的存在下进行缩合反应，产生3-[(2β-羧甲氧基-4β-乙炔基-4α，6α-(二异丙亚基)环己基-1-基]-硝基甲基-4,4,5-三甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘烯，然后将其环化产生9β-乙炔基-12-羟基-7α，9α-(二异丙亚基)-6-硝基-4,5,5-三甲氧基-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-十氢-11-萘酮。 十氢-11-萘酮转化为7α-9α，(二异丙亚基)-4,5-二甲氧基-9β-乙炔基-12-羟基-6-硝基-6,6a,7,8,9,10,10a,11-八氢-11-萘酮。 八氢-11-萘酮氧化为7α-9α，(二异丙亚基)-9β-乙炔基-11-羟基-4-甲氧基-6-硝基-7,8,9,10,-四氢-5,12-萘醌，然后转化为6-去氧-6-硝基多柔霉素酮，多柔霉素酮及相关的多柔霉素酮6-取代物。

  公开号：

  EP0523289A1

文献信息

• Processes for producing doxorubicin, daunomycinone, and derivatives of doxorubicin
  申请人：The Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP0523289A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  To produce doxorubicin and its analogues, methyl 3alpha, 5alpha-dihydroxy-5beta-(trimethylsilylethynyl)-2alpha-nitromethylcyclohexane-1beta-carboxylate acetonide is condensed with 1,4-dihydro-4,4,5-trimethoxy-1-oxonaphthalene in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene in an aprotic solvent to produce 3-[(2beta-carbomethoxy-4beta-ethynyl-4alpha, 6alpha-(di-0-isopropylidenyl)cyclohexanyl-1-yl]-nitromethyl-4,4,5-trimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which is cyclized to produce 9beta-ethynyl-12-hydroxy-7alpha,9alpha-(di-0-isopropylidenyl)-6-nitro-4,5,5-trimethoxy-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-11-naphthacenone. The decahydro-11-naphthacenone is converted to 7alpha-9alpha,(di-0-isopropylidenyl)-4,5-dimethoxy-9beta-ethynyl-12-hydroxy-6-nitro-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11,-naphthacenone. The octahydro-11-naphthacenone is oxidized to 7alpha-9alpha, (di-0-isopropylidenyl)-9beta-ethynyl-11-hydroxy-4-methoxy-6-nitro-7,8,9,10,-tetrahydro-5,12-naphthacenedione which is converted to 6-desoxy-6-nitrodaunomycinone, daunomycinone and related 6-substituted analogues of daunomycinone.

  为了生产阿霉素及其类似物，需要将甲基3α，5α-二羟基-5β-(三甲基硅乙炔基)-2α-硝基甲基环己烷-1β-羧酸乙酸酯与1,4-二氢-4,4,5-三甲氧基-1-氧代萘醌在无极性溶剂中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯的存在下进行缩合反应，产生3-[(2β-羧甲氧基-4β-乙炔基-4α，6α-(二异丙亚基)环己基-1-基]-硝基甲基-4,4,5-三甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘烯，然后将其环化产生9β-乙炔基-12-羟基-7α，9α-(二异丙亚基)-6-硝基-4,5,5-三甲氧基-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-十氢-11-萘酮。 十氢-11-萘酮转化为7α-9α，(二异丙亚基)-4,5-二甲氧基-9β-乙炔基-12-羟基-6-硝基-6,6a,7,8,9,10,10a,11-八氢-11-萘酮。 八氢-11-萘酮氧化为7α-9α，(二异丙亚基)-9β-乙炔基-11-羟基-4-甲氧基-6-硝基-7,8,9,10,-四氢-5,12-萘醌，然后转化为6-去氧-6-硝基多柔霉素酮，多柔霉素酮及相关的多柔霉素酮6-取代物。
• 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazole-4(6H)-one: A useful synthon for preparation of heteroanthracyclinone analogues
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M. Victoria Martin、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1338-i

  日期：1995.9
• Oxidation of 1,5-naphthalenediol and its methyl ether: preparation of juglone methyl ether monoacetal
  作者：David J. Crouse、Margaret M. Wheeler、Marti Goemann、Paul S. Tobin、Swapan K. Basu、Desmond M. S. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00322a013

  日期：1981.4
• US5200513A
  申请人：——

  公开号：US5200513A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5594158A
  申请人：——

  公开号：US5594158A

  公开（公告）日：1997-01-14