1,1-di(α-naphthyl)silacyclobutane | 54600-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-di(α-naphthyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1,1-di-α-naphthyl-1-silacyclobutane；1,1-di(naphthalen-1-yl)siletane；1,1-Di(1-naphthyl)-1-silacyclobutane；1,1-dinaphthalen-1-ylsiletane
• CAS: 54600-10-1
• 化学式: C₂₃H₂₀Si
• 分子量: 324.497
• InChiKey: KGKOQLLWJPVVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(α-naphthyl)silacyclobutane 、 tert-butyldithioperoxylsulfonylbenzene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到(3-(tert-butyldisulfaneyl)propyl)di(naphthalen-1-yl)silanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化 SCB 和 1,1-二氧化物三硫化物合成含 S-S 键的硅烷醇

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种铜催化硅杂环丁烷开环水解成硅烷醇的有效方法。该策略具有反应条件友好、操作简单、官能团相容性好的优点。该反应不需要额外的添加剂，并且S-S键也可以一步引入到有机硅烷醇化合物中。此外，克级的成功证明了所开发的协议在实际工业应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02968
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,1-di(α-naphthyl)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Silylation of C _sp −H by Silacyclobutanes
  作者：Tao He、Bin Li、Lichuan Liu、Wenpeng Ma、Wei He

  DOI：10.1002/chem.202100084

  日期：2021.3.26

  The signature reactivity of silacyclobutane (SCB) is their cycloaddition reactions with various π bonds. Recently, the first cases were disclosed where SCBs reacted with both Csp2−H and Csp3−H σ bonds in an intramolecular fashion. Herein, it is reported that SCB is also an efficient reagent for Csp−H bond silylation. Thus, rhodium‐catalyzed intermolecular reactions between SCBs and terminal alkynes

  硅环丁烷（SCB）的特征反应性是它们与各种π键的环加成反应。最近，公开了第一种情况，其中SCB以分子内方式与C sp2- H和C sp3- Hσ键反应。在此，据报道SCB也是用于C sp -H键甲硅烷基化的有效试剂。因此，SCB和末端炔烃之间的铑催化的分子间反应产生了一系列对称且不对称的带有C sp -Si功能的四有机硅。初步研究表明，该反应不涉及环加成途径，而是直接激活C sp -H键。
• Nametkin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1933 - 1936
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Synthesis of S–S Bond-Containing Silanols from SCBs and Trisulfide-1,1-dioxides
  作者：Ying Chen、Fei Wang、Weidong Rao、Shusu Shen、Daopeng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02968

  日期：2023.7.7

  In this work, an efficient method for the copper-catalyzed ring-opening hydrolysis of silacyclobutanes to silanols was developed. This strategy has the advantages of friendly reaction conditions, simple operation, and good functional group compatibility. No additional additives are required in the reaction, and the S–S bond can also be introduced into the organosilanol compounds in one step. Furthermore

  在这项工作中，开发了一种铜催化硅杂环丁烷开环水解成硅烷醇的有效方法。该策略具有反应条件友好、操作简单、官能团相容性好的优点。该反应不需要额外的添加剂，并且S-S键也可以一步引入到有机硅烷醇化合物中。此外，克级的成功证明了所开发的协议在实际工业应用中的巨大潜力。